在事业受挫的同时，他的感情生活也不断蹉跎，她曾经和哈里森福特拍拖，但很快结束了。
1979年凯丽与《捉鬼敢死队》男星Dan Aykroyd订婚，两年后分手。
1983年他和相恋了5年的歌手保罗·西蒙结婚，不过这段婚姻只维持了一年两人就离婚了。
1990年代初她与好莱坞金牌经理人Bryan Lourd拍拖三年，其间诞下女儿比莉·洛德。可是Bryan Lourd其后“出柜”，二人随即分手。
事业和感情的双重打击让她更加陷入了毒品的漩涡，甚至曾因为吸食过度而被送进医院抢救。
除了毒瘾，她还长期受到躁郁症的困扰。
然而即使生活充满崎岖辗转，凯丽却奇迹般地保持了乐观的心态，她总结自己的人生说：“其实想来挺搞笑的——经过一切毒瘾问题、婚姻问题、精神病问题、离婚问题、电击治疗问题、心碎问题、当母亲问题、童年问题、邻里问题——我居然……从某个程度上来说还是一个非常快乐的人。”
这或许也是为什么，人们从未在心里送走那位记忆中的美丽公主。
因为无论生活如何艰难，她依然是莱亚公主一样勇敢的战士。
虽然用放大镜来看，她的人生似乎充满了失败，事业高开低走，感情蹉跎不顺，然而这种人生评价本身，是不是本身就是对女性的刻板印象呢？
但莱亚公主怎么会输给自己的人生？
身患躁郁症的她一直在抗衡，为了戒毒她甚至接受电击治疗，在戒毒后，她将自己前半生的经历写成了自传体小说《来自边缘的明信片》，后来又亲手将它改编成了电影，这位老去的公主又要乘风破浪了。
当美国甜心失去了美貌，却成了乘风破浪的姐姐中国有句老话是：“一日看三回/看得花时过”。
而莱亚公主就是那个看得花时过的人吧。残酷而言凯丽的花期很短，而好莱坞的残酷法则是女明星一旦“过季”又没有完成演技派转型，就很难接到角色了。
可是过了颜值巅峰期的凯丽用才华和幽默接住了自己。
她的小说将好莱坞最真实一面展露无遗，最终迈克·尼科尔斯执导并由梅丽尔·斯特里普出演的这部电影大获成功，年轻的梅姨还凭借这个片子获得了第44届奥斯卡金像奖最佳女主角提名。
