“西北王”胡宗南
长辈们只好作罢，再寻找新的人选。1941年，国民党高级将领卫立煌到重庆公干，当时卫的妻子已经去世。
于是孔宋家的家长们又打起了这位老哥的主意，想将孔大小姐嫁给他。
然而孔令仪听闻后，仍然表示拒绝，说自己与对方的年龄差距太大了，嫁给他就像做小老婆似的。于是此事又黄了。
宋霭龄想，这胡宗南和卫立煌都比Baby大十八、九岁，女儿恐怕是不喜欢年纪大的男人吧？
于是又将目光转移到了青年才俊身上。很快，他们选中了大军阀韩复榘的部下，孙桐萱师长的弟弟孙桐岗。
孙当时年仅三十多岁，毕业于德国国家民航学校。
回国后，他打破了美国人林白单机自纽约直飞巴黎航程5760公里的世界纪录，成为单机飞越欧亚两洲的第一人。
然而孔令仪还是断然拒绝了这门婚事。
孙桐岗
在这之后，孔大小姐又接二连三地拒绝了一切父母、亲人帮她看中的人选。
就在大家都对她的婚事心灰意冷之际，她居然宣布自己恋爱了！原来对方是她在一个酒吧的舞会上认识的，叫陈纪恩。
孔祥熙暗中对这个小子调查了一番，了解到他毕业于上海圣约翰大学，父亲是一个舞场乐队的指挥，家里很穷。
孔、宋非常反对这门婚事，但又奈何不了女儿。于是只有极不情愿地默认他们交往。
孔祥熙为了面子，特意将陈纪恩任命为国民党中央银行业务局的副局长；不久，又公派到美国，成为中央银行在美国办事处的业务代理。
后来，孔令仪以到美国留学为名，与陈纪恩在美国结婚了。
网传的孔令仪与陈纪恩像
然而这由孔令仪自主追求来的婚姻并没有长久，在国民党败退台湾后，二人就分道扬镳了。其中原因孔令仪从来没有透露过。
直到1958年，43岁的孔令仪才迎来了第二段婚姻。对方叫黄雄盛，毕业于空军军官学校，曾担任过蒋介石的侍卫。
他是被派到美国华盛顿担任国民党政府驻美“空军武官”时，与孔令仪相识相爱的。
虽然黄雄盛当时已有家室，但孔令仪用平和的方式（据说是花钱）摆平了这件事情。1962年，孔、黄在美国华盛顿举行婚礼，*了家庭。
然而遗憾的是，孔令仪此生虽然有过两段婚姻，但她始终没有生育，无儿无女。
据她自己后来对媒体透露，她和小姨宋美龄一样，曾经也怀过孕，但后来流产了。之后就再也没有过孩子。
晚年时期：完成三件大事，一句话评价父亲功过
有资料提到，宋美龄到美国后是由孔令仪照顾了30年。这个说法其实不是很准确。
1975年蒋介石去世后，宋美龄就离开台湾，搬到了宋霭龄夫妇生前在美国长岛蝗虫谷的豪宅，开启了她客居美国的30年时光。
但最初的20年，她是与视如己出的孔二小姐孔令伟住在一起的。此外，她还带去了20多个侍从，负责照顾她的日常起居。
孔令伟当时在台湾还有一些事业，她只管在美国遥控着。直到后来患了直肠癌，她才两次回台治疗，并最终病逝于台北，由宋美龄派人接回美国安葬。
在这期间，身在纽约的孔令仪与宋美龄只是不时互相走动罢了。
