▲何鸿燊的伯祖何东（1862-1956）曾是香港首富
何东在香港迅速崛起，作为何东的弟弟、何鸿燊的祖父何福，也将混血儿的劣势转为优势，与哥哥何东一样，通过做洋行买办，崛起成为当时香港的华商五巨头之一，何福一生共有13个子女，他的第三子何世光，正是后来的一代赌王何鸿燊的父亲。
与父亲何福一样，何世光也生有13个子女，其第九个孩子正是日后大名鼎鼎的何鸿燊。
▲前排左起：何福（何鸿燊祖父）、何东（何鸿燊伯公）、何甘棠（何鸿燊叔公，李小龙外祖父）
作为香港巨富何东何福家族的后代，何鸿燊原本有着优渥的生活，由于从小衣食无忧，这位公子哥起初不爱学习，尽管就读于当时香港最好的学校——皇仁书院，当时他却被分在当时成绩最差的D班。
当然，父亲何世光将他送进皇仁书院，主要是让他接触达官贵人的后代，因此对儿子何鸿燊的成绩并不太在意，而何鸿燊的同学里，有一位叫霍英东的人，将成为他在日后拿下澳门赌场专营权的最大支撑。
▲青年时期的何鸿燊
少年不识愁滋味，然而，何鸿燊的人生暴击和转折点即将到来。
大概在1932年前后，何鸿燊的父亲何世光和几个兄弟由于投资怡和洋行的股票失利，以致家道败落，当时，何世光的哥哥何世耀由于欠下巨债含恨而终，何世光的弟弟何世亮则开枪自尽，何世光本人则被逼潜逃越南逃债。
父亲炒股失败、家道中落，也使得懵懂的何鸿燊迅速成长。
一夜之间，这位纨绔公子从锦衣玉食、人人追捧，变成了亲友人见人憎的穷小子。家道败落以后，他有一次到父亲的一位世交开的牙行那里看牙，没想到以前笑脸相迎的老熟人，却板着个脸跟他说：
“你没钱看什么牙？把牙齿全部拔光算了！”
何鸿燊后来感慨回忆说：“好惨啊！我从很富裕的家庭变到那么穷，连亲戚见我们都绕路。一向当我是宝的，忽然都当我是碱水草。”
“那时搭巴士没钱，走路上学。读书没钱读，一路只能靠奖学金。有次坐巴士，翻半天才翻出一毛钱，结果被人说是假钱，多惨。”
家道中落，使得纨绔子弟何鸿燊迅速认识到了现实，他开始奋发读书，最终以优异成绩考上了香港大学，修读生物和化学，后来一直到晚年，他都坚持教育孩子们要认真读书：
“什么东西父母都能给你，但是读书这件事一定要你自己去学。”
21941年底，命运的转折点再次到来。
1941年12月2日，香港首富何东为自己的八十大寿（虚岁）和五十周年金婚广开宴席，然而仅仅五天后，当年12月7日，日军偷袭美军基地珍珠港，并于同日开始轰炸香港启德机场，仅仅17天后，驻守香港的英军就举起白旗投降。
香港迅速沦陷，也使得何鸿燊在香港大学的学业被迫中断。
于是在1941年底，何鸿燊怀揣着10元港币，坐船到了与香港隔海相望的澳门谋生，当时，由于管辖澳门的葡萄牙奉行中立政策，因此澳门得以在二战的漩涡中独善其身，幸运未被日军入侵。
▲何鸿燊生前讲述往事：十元闯澳门
来到澳门后，由于会说一口流利的英语，加上香港大学肄业的学历背景，人才出众的何鸿燊很快就在当时澳门最大的公司、澳门联昌贸易公司里担任了秘书一职。
