有“三百年帮会第一人”之称的杜月笙，是20世纪上半叶上海滩最富有传奇性的一个人物，他从一个小瘪三到涉足娱乐、文化、教育、金融、新闻各业的财富大亨，所建立的庞大黑帮王国和在中国现代史上刻下的独特印记，至今还被人津津乐道。
1927年4月初，上海的形势波诡云谲。4月5日，北伐军总司令蒋介石将自己亲笔书写的一块“共同奋斗”的牌匾送到上海总工会，同时却磨刀霍霍准备大开*戒。而这一系列活动中，打先锋的是上海帮会。
4月11日晚，上海总工会委员长汪寿华来到了法租界华格臬路杜月笙公馆，应杜月笙邀请到其府上商议解决工人纠察队与帮会组织“中华共进会”之间的摩擦事宜。
临行前，工人纠察队的总指挥顾顺章曾建议他带一小队工人纠察队员去，但汪寿华笑着回答：“不用。我和杜先生是老朋友了，这次暴动成功，他帮了我们不少忙，给了我们不少枪。再说，不久前一群溃兵滋扰浦东杜家祠堂，是我派兵将他们灭了的。我与他有来有往，翻不了脸。”
结果汪寿华被杜月笙指使的人活埋在了上海的枫林桥，年仅27岁。
杜月笙随后又指使大批流氓袭击工人纠察队，大肆屠*共产党人和工人群众。
蒋介石的南京政府成立后，将杜月笙任命为陆海空总司令部顾问、军事委员会少将参议和行政院参议。
职务虽然是虚衔，但代表着杜月笙在中国帮会史上达到了一个帮会人前所未有的高度——向中央政府的领袖直接表示正式效忠，被后者正式认可授予品秩。
身穿军装的杜月笙
杜月笙无疑创造了中国帮会史的奇迹。
在这之前，中国的帮会只是活跃于社会中下层的组织形态，毫无政治地位。
蒋介石的政府，从成立之初，就路子不正。
抗战中，杜月笙是做了些支持抗战的事情，很多人就此对他评价很高，但他也没少发国难财。一个白纸上有一个黑点，人们就会否定整张白纸。但是一张黑纸上有一个白点，人们就会夸赞这个白点。用这个来形容杜月笙的功过，很贴切。
1943年，中日双方激战正酣。杜月笙与戴笠合作成立了通济公司。当时的国统区常年炮火，轻工业非常落后。轻工业的发展与人民生活息息相关，国统区生活必需品非常有限，出现了恶意囤积货物的情况，导致了很严重的通货膨胀，通济公司是其中最主要的因素。
与此同时当时的被日本占领的地区，轻工业发展也很快，但是缺乏重工业发展的材料，比如有色矿石之类的。随后就发生了人类战争史上最骇人听闻的一幕：中日双方激战正酣，但是为了让战争持续下去，双方在背地里进行贸易。杜月笙这边得到了稀缺的生活必需品，日本人那边得到了重工业材料。
典型的官商勾结，发的是国难财，而且是赤裸裸地为侵华日寇提供战略资源。
抗战后，杜月笙想趁蒋介石论功行赏的机会，捞个有影响的职位，但都失败了。因为这些职务，蒋介石都有人选了，也就是说，杜月笙被蒋介石抛弃了。于是杜月笙后来就此说了这样一句很感慨的话：蒋介石拿我当夜壶，用过了就塞到床底下。
4月21日，人民解放军横渡长江，23日南京解放，上海的解放在即。在奉化溪口老家的蒋介石仍念念不忘杜月笙，电令上海市长吴国桢、警察局长毛森等，力劝杜月笙去台。而这时杜月笙已经决定去香港，便虚与委蛇，暗中准备赴港。
1949年4月27日夜里，杜月笙黯然神伤地独包一艘荷兰轮船，携妻妾、子女、朋友和随从数十人，逃离上海，移居香港。
因为跟法租界打过多年交道，杜月笙一直对法国感到亲切，他想迁居法国，彻底远离政治是非。仆佣除外，杜月笙全家和追随他的顾嘉棠、万墨林两家，迁法共需27张护照。杜月笙向台湾方面提出申请，结果台湾方面要收取“护照费”15万美元。
杜月笙的产业全留在大陆，转移出来的只有出售一处房产所得的三十万美金，供应几十号人在香港的庞大开支。
江山更替之际，很多欠款也成了死账。其中光是王新衡（保密局上海站站长，国民党军统香港区区长）就欠了杜月笙500根金条，还算是少的。
这笔护照费杜月笙已支付不起！杜月笙仰天长叹，才明白天下最狠的流氓原来不是他姓杜的，是蒋。
杜月笙的四太太姚玉兰（左一）和五太太孟小冬
在香港，杜月笙看到一则关于上海的报纸新闻：1950年冬，上海市民在枫林桥挖到了中国共产党早期上海工运领袖汪寿华的尸骸，并将汪寿华的血衣在工人文化宫进行展览。
后来接着报道，上海政府在逸园万人公审来*死汪寿华的凶手马祥生、叶焯山，并判处极刑，在枫林桥汪寿华的遇害地点，二人被执行枪决。
作为*害汪寿华的主谋，杜月笙的内心之不平静可想而知，加重了他的病情。
败退台湾的蒋介石此时仍然没忘杜月笙，派出俞鸿钧、洪兰友等赴港游说，要他去台湾，杜月笙均以疾病缠身为由推拒，他很明白，蒋介石安的不是好心。
1951年3月11日，台湾《中央日报》转发中新社香港10日专电：钱永铭、张公权、杜月笙等，已准备申请赴台。
这当然是假新闻，是蒋介石的舆论战。
蒋介石又施用了恐吓术。1951年4月初，在香港的国民党特务传话给杜月笙：大陆正欲与港英当局交涉，要把他押回上海，在清算“四·一二”政变大会上批斗，同时大陆已派人潜入港岛，如交涉不成时，则将他就地处决。
杜月笙信以为真，极度恐惧，引发了严重的神经衰弱和心脏病。当年7月，他中风偏瘫却拒绝治疗，于8月16日下午去世。曾经呼风唤雨的一代枭雄，就这样被吓死了。（刘继兴）
