一个人要成就大事，要么他有独门绝技，要么他有天大的背景，要么他有宽广的胸襟，而这三条中，胸襟是支撑一个人事业能否走向巅峰的关键。
而体现在一个黑社会老大的身上，这种胸襟就是大方与大度。
老蒋曾经在宴席上谈到杜月笙时说：“我虽然是国家元首，我对他却忌惮三分，在上海，如果我是地上的皇帝，那么他就是地下的皇帝。”
一个人要做到让国家元首都忌惮，但又不会定点清除，说明这个人做人做到家了，因为单靠钱财和狡诈，是无论如何不可能让一个领袖既忌惮的，又不拿他怎么样，反而尊为座上客的，发生这种情况，是杜月笙做人的结果，说到底，是他大气、大方、大度的结果。
我们在平凡的生活中，常常有一些误解，以为社会老大就是打家劫舍，夺人钱财，霸人妻女，其实，那些都是“小瘪三”*勾当，真正的黑社会老大，是通过垄断大的产业链，或通过黑色交易而赚得盆满钵满的，抢几块小钱，让可怜的人在街头痛哭流涕，那不是老大*营生。
黑社会老大轻易不干架，要干就去大规模火拼，不是鱼死，就是网破；
黑社会老大轻易不动脑筋，动脑筋就是百万千万，不会打可怜人的主意。
民国时期的上海，十里洋场，遍地流金，引来天下各路神仙前来淘金。生意有明的，也有暗的，力量有地上的，也有地下的。地上的明目张胆，地下的暗渡陈仓，于是，形成了大大小小的地下黑色交易链条，从毒品到妓院，从钱庄到银行，黑白通吃，因此形成了上海的许多黑社会组织，其中以青帮规模最大、组织最严、势力最强。
青帮的黄金荣、杜月笙、张啸林被称为“上海三大亨”，让人谈虎色变。
对于这三人，时人有这么一句评价，说：“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人。”这三个人的性格特征，在这三句话中表露无遗，也再次证明了杜月笙的大方大度，一个人被公认为会做人，必然是大方而又大度的。
当然，这里不替黑社会老大去洗刷什么，杜月笙一辈子所*坏事无数，简直罄竹难书，他以贩卖鸦片发家，伤害的人不计其数，老蒋发动“四一二政变”，他还出手帮助蒋，其人并非善类。
不过，这里只讲黑老大的做人方面。
杜月笙做人既大度，又有自己的底线，在许多政治大变局中，从不见风使舵，无论对前清遗老、党国高层、军阀政客还是社会名流或商界大亨，无不礼遇有加，倾力相交，政商两界从老蒋到孔祥熙、宋子文、戴笠等等，无不成为他的密友，倘若做人方面不行，纵然再有钱去打点，也是枉然。
新中国建立后，杜月笙迁居香港，1951年逝于香港。
杜月笙移居香港后，全家挤在一套并不宽敞的房子里，门徒四散，坐吃山空。后来，杜月笙一度落魄到连买年货都要向人借钱的地步。据说，杜月笙临终前，杜家仅剩11万大洋，不及他当年的半月收入。死前，杜月笙将人家向他借贷而留下的欠条全部烧毁。
这些欠条都是大宗金额的，向他借钱的，不可能是几百几千的，欠条中最少的也有5000大洋，其中一张欠条甚至是500根金条，部价值达十几亿，但他仍然坚持烧掉，一张不留。
可以说，去世前这个“烧欠条”的举动，是杜月笙性格的一贯表现。
同时，也正是因为他的这个“烧欠条”的举动，使他赢得了名声，保护了后代。
