杜月笙在中国历史上是一个极具争议的人物——对他的正面评价和负面评价几乎一样多，不过谁也不能否认杜老板的名号在上世纪三十年代的上海滩确实是无人不晓。父母早亡的杜月笙从小跟外婆生活，15岁时杜月笙只身来到上海滩闯荡。初到上海的杜月笙以卖水果为生：据说他削水果的技术很好——即使当他日后成为上海滩的头面人物后仍会在接待各路江湖朋友时展现这一技艺。
杜月笙从一个卖水果的小贩成为上海滩的头面人物就其个人奋斗历程而言应该是极其励志的。那么杜月笙何以能获得如此巨大的成功呢？这和他在人际关系上的长袖善舞具有密不可分的关系——当时人们对上海滩三大亨的评价是“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”。清末民初同盟会元老饶汉祥甚至还为杜月笙题写了一副对联“春申门下三千客，小杜城南五尺天”。
杜月笙刚发迹时曾经人介绍到当时上海滩的头面人物黄金荣府上做事。这固然为他日后的崛起提供了平台，问题是黄金荣府上办事的人何其之多，为何偏偏就只有杜月笙最终能和昔日的老板平起平坐，甚至还能后来居上成为上海滩的新老大呢？也许从这样一件事例中我们能看出些许端倪：有一次杜月笙奉黄金荣之命去抢鸦片。这次行动不是由杜月笙领头的，而是由一个叫阿光的人领头。
这次行动比预期的多抢了两包。见钱眼开的阿光就跟大家私分了多出来的鸦片。杜月笙也和其他人一样参与了分鸦片，但他在分了自己的那份之后偷偷上交了。于是黄金荣就把阿光赶走了，本来这事到此为止也就没啥事了，可偏偏黄金荣又交给杜月笙一个棘手的任务——砍掉阿光一根手指。为什么说这个任务棘手呢？如果杜月笙不去砍阿光的手指就没法跟黄金荣交代。
