汪寿华最终被押上汽车运到枫林桥活埋。汪寿华是四一二反革命政变中第一位牺牲的共产党员。第二天杜月笙、黄金荣、张啸林等上海青红帮头面人物又配合蒋介石制造了一些了的破坏活动，从而致使上海总工会80万会员群龙无首、数千工人被蒋介石*害。在此以后杜月笙和黄金荣、张啸林合伙倒卖烟土荼毒百姓。事实上他在救助灾民、兴办学校、支援抗战等方面花的钱大多来得并不干净。
一生皆为半文盲的杜月笙未必真有多少金融大才，不过杜月笙很早就意识到：单单在刀口上讨生活并非长久之计。“钱财用得光，交情用不光”。杜月笙的生意经从来不是一进一出的数字账，而是吃好“人面、场面、情面”这三碗面的大算盘。杜月笙从不会仗着自己青帮老大的身份随意使用暴力威吓他人，更多是通过对人脉和时机的把控做大做强，这也是他能在众多上海滩帮会人物中脱颖而出的原因所在。
1949年新中国成立前夕杜月笙不得不开始为自己的后路谋划了。共产党方面为早日解放上海并稳定上海的局势对杜月笙等上海帮会头面人物进行了一定的争取——共产党方面表示只要他们不破坏新社会的秩序就对他们的历史问题既往不咎，然而沉重的历史包袱使杜月笙难以完全相信共产党能不究前嫌。与此同时蒋介石国民党方面也没放弃对杜月笙等人的争取。
在这种情况下杜月笙决定既不留在上海，但也不立即投奔国民党政权控制下的台湾，而是先前往当时还处于英国管治下的香港地区。杜月笙去香港不可能把所有的手下和财产都带过去，人家香港那边也有不少本土帮会组织。外来的杜老板在这儿全靠江湖上的朋友给面子还能维持一定的威严，但要还想像在上海时那样呼风唤雨是绝无可能了。晚年的杜月笙其实已没多少实际影响力可言了。
