3.李克勤：3次
李克勤是香港的实力派歌手，其唱功炉火纯青，外号“CD勤”、“零瑕疵唱功”。他在80年代后期，也就是谭张争霸时代，就已经广受关注，就被誉为是最有希望的新生代歌手之一、谭咏麟接班人。
在谭咏麟和张国荣退出颁奖礼后，李克勤本来很有希望上位，跟张学友、刘德华和黎明竞争，哪知道郭富城异军突起，顶替了他的位置，成为“四大天王”最后一位成员。李克勤很遗憾地错过了飙升的机会，成为了许多人眼中的“第五大天王”。但他没有放弃，一直坚持到后“四大天王”时代，终于在2000年之后，站上了男歌手领域的最巅峰。从1980年代到2010年代，李克勤凭借过硬的实力，红足四个年代，成为香港乐坛少有的传奇。
李克勤的代表作众多，包括《红日》、《大会堂演奏厅》、《月半小夜曲》、《一生不变》、《左邻右里》等等。
在2006、2016和2017年，他凭借着《花落谁家》、《一个都不能少》、《失晕记》三首歌，先后三度摘取了金曲金奖的王冠。
2.黎明：4次
黎明是1990年代的香港“四大天王”之一，偶像派的绝对代表，其人气在90年代高得吓人，号称“再红也红不过黎明”。
1986年，黎明参加香港新秀歌唱大赛而出道，1990年开始在乐坛走红，留下了《今夜你会不会来》、《相逢在雨中》、《我的亲爱》等一系列经典作品。
黎明曾经拿过香港最受欢迎男歌星奖、叱咤乐坛男歌手金奖和全年最高销量大奖，并在1994、1996、1997和1998年，凭借着冠军歌曲《那有一天不想你》、《情深说话未曾讲》、《只要为我爱一天》和《我这样爱你》，先后四度夺得十大劲歌金曲颁奖礼的金曲金奖，在这个指标上，和张学友并列第一。
1.张学友：4次
张学友是香港流行音乐90年代的至尊王者，“四大天王”之首，有“歌神”称号。其唱功出神入化，真假音转换自如，高中低音都无懈可击，能够演绎各种风格的歌曲。
他在香港拥有超过70首冠军歌曲，代表名作多如牛毛，曾经夺得十大劲歌金曲最受欢迎男歌星奖，以及5届叱咤乐坛男歌手金奖。
张学友多次成为国际唱片业协会年度销量冠军得主，其累计唱片销量，已经超过6000万张。
他曾被环球唱片美国总公司选入1990年代巨星名人堂，被美国《时代周刊》列入亚洲最有影响力的50位人物之一。
张学友是最受欢迎的演唱会歌手，不管在港台、内地还是海外，其演唱会门票都是一票难求，号召力数一数二，累计的演唱会次数，在华人歌手中排名第一，而且遥遥领先。
1991、1992、1993和1995年，张学友凭借着大热歌曲《每天爱你多一些》、《分手总要在雨天》、《只想一生跟你走》和《离开以后》，先后四次摘取了劲歌金曲颁奖礼的金曲金奖，和黎明并列第一位。
以上就是至少获得过两次十大劲歌金曲颁奖礼金曲金奖的10位大赢家。盘点完之后，我们可以发现，有三位曾经红到发紫的歌手，竟然连一次金曲金奖都没有拿到，分别是刘德华、王菲和郭富城。不得不讲，对于这三位天王天后来说，是一个巨大的遗憾。
