1986年，许志安的梦想轨迹发生了改变。
受自己哥哥影响，他参加第五届TVB8全球华人新秀歌唱大赛，并获得亚军，说起来梅艳芳的几位弟子，大多数都参加过这个比赛。
何韵诗也是如此，不过她比许志安晚了十年，算是小师妹。
“草蜢”是第四届，谭耀文是第七届。
参加完比赛以后，许志安签约到了华星娱乐有限公司，正式进入歌坛，他的运气也比较好，刚出道就与梅艳芳合唱了《将冰山劈开》。
第二年，就发表了自己的同名专辑《许志安》。
那几年，他发展得十分不错，专辑销量也很可观，单从这一点来讲，许志安要强于师兄弟们。
1992年，许志安的事业进入了两年低谷期。
也正是这时候，梅艳芳以师父的身份，对他进行鼓励，让他在迷茫的时候，千万不要迷失自己，否则将来肯定后悔。
许志安由此正式成为“梅家班”的一员，也正是梅艳芳的教导，让许志安扛过了低谷。
在梅艳芳生病期间，许志安也经常探望，在梅艳芳故去的时候，他也陪伴左右，完全尽到了一个徒弟该有的孝心。
另外，他也是梅艳芳去世以后，发展得最好的一个。
各种奖项拿个不停，还获得了“香港十大杰出青年”的殊荣。
另外，他的感情生活也十分传奇。
女神郑秀文从十四岁就开始喜欢他了，追星愣是把自己追成了明星，两人由此开始了一段长达三十年的感情纠葛。
中间曾一度分手，后来许志安解雇了自己15年的痴情助理，两人又走到了一起。
2015年，郑秀文公布两人已经结婚的消息，两人也因此被评为“娱乐圈最后的童话”。
结果，没过几年这个童话就破灭了。
2019年，许志安就发生了“激吻门”事件，短短的16分钟时间，他就与黄心颖在车内激吻了20多次。
