1999年，刘奕君出演电视剧《成吉思汗》，其中观众在为成吉思汗不平凡的一生感动时，也自然注意到成吉思汗的长子术赤，一个一生被成吉思汗误解，最后忧郁而客死异乡的人。《成吉成汗》中刘奕君饰演的术赤一出场时只有16岁，到病死时44岁，人物有很大跨度，为了做到形神兼备，刘奕君吃了不少苦头，北方汉子黝黑粗犷，本来英俊白晰的刘奕君，就在内蒙古的大草原上骑马放歌，忍受风吹日晒，回到剧组还要大口大口吃羊肉喝羊奶，达到增肥的目的，刘奕君开玩笑说：“那段日子，我感到我浑身都是羊膻味，走路也都横着走了，但那股阳刚硬朗的感觉一下子就找到了。”2000年，想必大多数观众都能记住在电影《生死兄弟情》中那位叫刘国强的叛逆的街头小混混，正因为刘奕君的出色演绎，不仅得到了观众的喜爱，还得到了专家的认可，凭借《兄弟生死情》荣获第18届金鹰奖最佳男演员提名。刘奕君说，演这样的角色很过瘾，经过自己的用心揣摩，能把剧中人物演绎得游刃有余，得到金鹰奖最佳男演员的题名感到很欣慰，也算是对自己的些许肯定。
同样是2000年，合作王茜、李成儒出演电视剧《重案六组》，在剧中出演周亚平一角。随后合作刘敏涛出演古装电视剧《人鬼情缘》，饰演男主角宁采臣。2002年1月，和韩国女星李太兰合演的贺岁剧都市家庭剧《摩登家庭》在央视八套播出 ;同年，参演孔笙执导的浪漫都市爱情剧《浪漫之旅》饰演男主角陆鑫。2003年10月，再次与王文杰导演合作，参演年代商战剧《大染坊》，饰演赵东初。其中多部作品都在央视黄金档播出。
