江宁织造署旧址
曹雪芹自幼生活在这样一个富丽的文学美术环境之中，博览群书，尤爱读诗赋、戏文、小说之类的文学书籍，其他诸如戏曲、美食、养生、医药、茶道、织造等百科文化知识和技艺莫不旁搜杂取。
苏州织造李煦、杭州织造孙文成，皆与曹家连络有亲。李煦还兼任两淮盐政（治所在扬州，曹寅生前也曾兼任此职）。
曹雪芹小时候走亲访友时，多次游历苏州、扬州、杭州、常州等地，对江南山水风物十分钟爱。友人敦诚、敦敏诗作谓为“秦淮残梦”、“扬州旧梦”。
据考证曹雪芹幼时在拙政园住过，红楼梦所描写的大观园，许多景物、建筑，可以在苏州园林中找到原型。
拙政园·东园
袁枚在《随园诗话》中记载：“康熙间，曹楝亭（曹寅）为江宁织造，每出，拥八驺，必携书一本，观玩不辍……其子雪芹撰《红楼梦》一部，备记风月繁华之盛。中有所谓大观园者，即余之随园也。”（随园，原本为曹寅为迎接康熙南巡营建）
《红楼梦》最动人的黛玉葬花，也可以追溯到曹寅。他的《楝亭诗钞》里就有两首葬花诗。
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03 家道败落·
雍正上台后，曹家遭受一系列打击。雍正六年（1728年），曹頫以“行为不端”、“*扰驿站”和“亏空”罪名革职，家产抄没。曹頫下狱治罪，“枷号”一年有余。
13岁的曹雪芹，随着全家迁回北京居住。曹家从此一蹶不振，日渐衰微。
北京曹雪芹纪念馆
刚回北京时，尚有崇文门外菜市口老宅房屋十七间半，家仆三对，聊以度日 。但为了偿还所欠银两，以及填补家用，不得已卖地。有家奴趁此作乱，更有贼寇入室盗窃，终至沦落到门户凋零，人口流散。
经历了人生的重大转折，曹雪芹体会了世态炎凉，对社会有了更清醒、更深刻的认识。
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04 广交名流·
雍正末期，曹雪芹已经长大，他代替曹頫料理家务接待宾朋。曹家兴旺时，与很多贵族家族有千丝万缕的联系，甚至还有姻亲。
比如平郡王福彭，是克勤郡王岳托后裔。其母嫡福晋曹佳氏，是曹寅之女，所以福彭是曹雪芹的姑表兄。
再比如弘晓，是怡贤亲王胤祥（就是雍正最爱的十三弟）的儿子，袭怡亲王爵。
还有敦敏、敦诚兄弟，努尔哈赤第十二子英亲王阿济格的五世孙。他们都与曹雪芹交往甚密。
即便曹家败落，以曹雪芹的才华和学养，令他在北京朋友圈里，不乏王孙公子。在与他们的交往中，曹雪芹得以领略北京王府文化。
敦诚敦敏和曹雪芹
乾隆元年（1736），曹雪芹二十二岁，谕旨宽免曹家亏空。此后他曾任内务府笔贴式差事，后来进入西单石虎胡同的右翼宗学（旧称虎门）担任一个不起眼的小职位。
乾隆九年（1744），曹雪芹三十岁。敦诚十一岁，敦敏十六岁，入宗学。兄弟俩十分敬仰曹雪芹的才华风度，欣赏他那放旷不羁的性格和开阔的胸襟。
在漫长的冬夜，他们围坐在一起，听曹雪芹诙谐风趣、意气风生的“雄睨大谈”，经常被曹雪芹的“奇谈娓娓”“高谈雄辩”所吸引、所折服。
敦诚《寄怀曹雪芹》诗云：“当时虎门数晨夕，西窗剪烛风雨昏。”记录并深切回味这段难忘的日子。
曹雪芹大约于本时期写作《红楼梦》的初稿《风月宝鉴》。
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06燕市狂歌·
乾隆十二年（1747），曹雪芹三十三岁，这年移居北京西郊。
此后数年内住过北京西单刑部街，崇文门外的卧佛寺，香山正白旗的四王府和峒峪村，镶黄旗营的北上坡，白家疃（西直门外约50里）。
这个时期，曹雪芹住草庵，赏野花，过着觅诗、挥毫、唱和、卖画、买醉、狂歌、忆旧、著书的隐居生活。
此时他生活贫困如洗，靠卖字画和福彭、敦诚、敦敏、张宜泉等亲友的救济为生。
敦诚《赠曹芹圃》诗云：“满径蓬蒿老不华，举家食粥酒常赊。”
