大家知道，在二战中，日军的海军力量比较强，但是就陆军武器装备而言，比苏式装备和德式装备还有较大的差距，以坦克为例，在1939年的诺门坎战役中，日军的坦克与苏军坦克对决，结果被苏式坦克完虐，苏军指挥官评价日军坦克如纸糊的玩具一样，表现出日式坦克的不屑一顾。
1939年12月18日至31日，在国民党军与日军进行的桂南会战中，杜聿明率第5军参战，与日方固守昆仑关及关的日本第5师团激战，第5师团是日本陆军第一流精锐机械化部队，号称“钢军”。参加过南口、忻口、平型关、太原、上海、台儿庄、广州等战役，屡次担任主攻任务。坂垣征四郎原为该师团长，他升任中国派遣军总参谋长后，师团长由今村均中将接任。第5师团辖：第9旅团，旅团长及川源七少将，第21旅团，旅团长中村正雄少将，台湾混成旅团，旅团长盐田定七少将。
在这次会战中，第5师团还得到日本空中力量的支持，但就是在这种情况下，杜聿明率领的第5军歼灭日军5000余人，并把日军的第21旅团旅团长中村正雄少将击毙，中村正雄临死前在日记中有过这样的记述：
“帝国皇军第5师团第21旅团，之所以在日俄战争中获得了“钢军”的称号，那是因为我们的顽强战胜了俄国人的顽强。但是，在昆仑（关），我们应该承认，我遇到了一支比俄国军队更强的军队。”
中村正雄这一不得不服输的哀叹，经过中外新闻媒体的传播，使得杜聿明和他指挥的第5军名声大振，杜聿明也被誉为抗日名将。所以蒋介石决定组建中国远征军时，为了向美国人和英国人展现中国军队的战斗力，才决定将第5军编入其中。
中国远征军总共大约10万人左右，携带很多重武器，加上英军及其控制的军队，总兵力大约20万人， 而日军只用了4个师团9万余人的兵力，且重装备不多，但日军在不到4个月的时间里就击溃了近20万的中英联军，并一路尾随溃败的中国军队从缅甸攻进中国，占领了怒江以西的大片土地，使得本来是抗战大后方的云南突然变成了战争的最前线。
而中国远征军进入缅甸后，只战斗了两个月，时间是从1942年2月16日至5月3日，却损失惨重，10万人只剩下4万余人，在损失的6万多人中，因战斗死伤的只有7300余人，多数是在溃败中伤亡的。这其中尤以第5军损失最为惨重，而这一切又与杜聿明有关。
第5军于1942年3月进入缅甸后，由于英国的背信弃义，以及中国远征军第6军不肯苦战、远征军司令罗卓英指挥失误等多种因素，使第5军一下子有被日军合围的危险，在这个关键的时刻，杜聿明做出两个决定：
1.各部队分散突围。
2.自己率领新编第22师、第5军直属队以及铁道兵团等单位，总共16000余人翻越野人山撤回国内。
应该说这两个决定不仅是错误的，更是致命的。就当时的情况来看，日军虽然有合围态势，然而日军的包围围并不巩固，而且日军是长途奔袭，没有多少重武器，而杜聿明的第5军机械化部队，其火力和机动性要比日军强得多，如果杜聿明集中第5军的力量完全有可能冲出去，日军很难围歼，各部队分散突围，分散了力量，给了日军分割围歼的机会。
