吴用带上一群身怀绝技的弟兄，精确组织，做足了准备工作，就连如何将蒙汗药放入第二个酒桶中都精心策划。
而杨志的准备工作不可谓不细，从出发路线，行走时间以及路上伪装，杨志都做的万分谨慎小心。
但可惜杨志的运气不好，他遇上了强盗祖宗，最后的结果是：谨慎小心的杨志失了生辰纲。
其实，我们只要稍加思考就可以知道，杨志的失败并不在于它不够高明，最关键的原因在于他那份傲气，处处留意，不要中招，怕受人欺负使自己蒙羞，这份过度紧张，是他脾气暴躁，同时他骨子里的高傲，又不愿意将自己的顾虑向挑夫们解释，只是一味的催促快行，如若停住，轻则痛骂，重者暴打。
最终在不明真相的群众中愤怒与不配合中，失去了最后一点耐心，中了对手的算计。
丢失生辰纲，这笔账又全部算到了杨志头上，至此杨志光宗耀祖的梦想被彻底粉碎。
梦想被彻底击碎在跑路的途中，杨志结识了花和尚鲁智深，二人一起在二龙山当上了老大，而此时晁盖也当上了梁山的老大。
在一次与官府的战斗中，两山大王并肩作战，杨志和鲁智深也就顺理成章的加入了梁山，而当说起生辰纲这事时，大家都笑而不语。
杨志本想指望一刀一枪，博个封妻荫子，为祖宗争口气，然而却落得与山贼为伍，更气愤的是，面对这些断送他大好前程的晁盖，吴用等人，他还得叫声哥哥，此时杨志心里是何等滋味，怕只有天知道。
杨志在梁山的日子也并不得意，晁盖出兵时从来不派杨志，给他安排了都是留守山寨的闲差，杨志身怀绝技，将门之后却没有表现的机会，心里应该只剩下郁闷了。
晁盖死后，宋江成了梁山老大，然而在安排领导班子座次时，杨志排到第十七位，还给了个非常难听的天暗星的名号。
梁山招安的表态会上，也没有见到杨志的踪影，攻打王庆时，杨志染病留在丹徒县，按梁山的惯例，一个好汉生病了，另一个必定要留下来照顾。如林冲生病时，武松留了下来，然而杨志生病时，却一个人孤零零的。
在征讨方腊的过程中，宋江接到了杨志的死讯，作为一把手领导，他也只是哀叹惋惜了几声。
杨志上梁山，不同于林冲在恶势力步步紧逼下，忍无可忍上梁山，也不同于自身嫉恶如仇，性格与社会矛盾而自动走上梁山。
杨志上梁山，来源于他那贵族的傲气，被一步一步引进了死胡同，不得已选择了梁山这个安身立命的地方，一手天生的好牌也被他的傲气打成烂尾，可谓“成也傲气，败也傲气”。
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