化学键的结合方式,化学键有哪四个

首页 > 经验 > 作者:YD1662023-10-30 02:33:37

Robert Bergman,加州大学伯克利分校化学系教授(已退休)。| 图片来源:UC Berkeley

然而,Bergman的发现并不适用于现实操作,因为它需要每个碳氢键的断裂都要有一个铱原子存在。十年后,其他研究人员发现了一种方法,可以用铱和其他过渡金属(如钨)作为催化剂,达到用一个原子就可以破坏数百万个碳氢键的效果。

20世纪80年代末,现任加州大学伯克利分校有机化学教授的John Hartwig还是Bergman的一名研究生,他研究的也是不活泼的碳氢键。2000年,他在《科学》杂志上发表了一篇论文,描述了如何使用一种基于金属(Rh)的催化剂,在位于分子末端的碳氢键中插入(B)。这种方法的优势在于,一旦硼被成功插入,就可以很容易地被替换成其他化合物。

之后,研究人员对反应进行了不断的改进,反应中所涉及的金属也从铑变成了铱。这种催化反应也开始被一些制药公司所采用,通过修改不同类型的碳氢键来合成药物。

但是,问题仍然存在,当碳链末端的碳氢键是甲基(-CH₃)时,反应效率非常低下。比如说,将甲烷(CH₄)转化为甲醇(CH₃OH)就是一个一直难以实现的梦想。

甲基中的碳与三个氢原子相连,这个基团通常位于分子链的末端。甲基中的碳氢键是最强的碳氢键,它们所含的电子最少,反应活性最低。

5月15日,Hartwig与他的团队再次在《科学》杂志上发表了最新的一个进展,他们设计了一种新的催化剂,终于攻破了这种“最牢固”的碳氢键。

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John Hartwig,加州大学伯克利分校化学系教授。| 图片来源:UC Berkeley

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新研究所使用的是一种基于铱的新型催化剂。反应中,铱能断开末端甲基中的三个碳氢键中的一个,换句话说,它能剪下一个末端的氢原子,然后插入一个硼化合物,这种硼化合物可以轻易地被其他更复杂的化学基团所取代。

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图中的黑色小球代表碳原子,图中央显示的是一种以铱(蓝)为基础的催化剂,它可以将位于分子末端的甲基(黄)中的一个氢原子(白)剪下,添加上一种硼化合物(粉和红)。这种化合物可以被替换成更复杂的化学基团。图中的上部分显示的是发生在简单的碳氢化合物链上的反应;底部显示的是发生在更复杂的碳化合物上的反应。| 图片来源:John Hartwig / UC Berkeley

这种新的催化剂非常易于操作,它所产生的催化反应几乎能让将各种化学物质附着在任何类型的碳氢键上,反应效率是之前催化剂的50到80倍。有了这种催化剂,化学家就能够更快地制造出之前不太愿意去尝试制造的分子。并不是说这些分子在过去无法被制造,只是它们可能需要过长的制造时间,或者所需的研究成本过大。

为了证实这种新的催化反应的实用性,在实验中,研究人员用这项技术将一种硼化合物添加到了63种分子结构不同的末端碳原子上。接着,硼化合物被替换成了任意数量的化学基团。结果表明,虽然这是一种专门针对末端碳氢键的反应,但当分子末端没有碳氢键时,它也可以作用于其他位置的碳氢键

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