电影《八佰》剧照
此时日本第十军形成华中方面军的左翼，在太湖以南，沿着杭州通往南京的方向，进行战场扫荡，追击溃退的华军。由于第十军在杭州湾登陆，以大迂回作战的方式，从背侧攻击中国在淞沪地区的守军，造成已疲惫不堪的中国在上海作战的部队，出现溃败，一路曳甲弃兵、仓皇逃命，日本第十军并未遭到猛烈的抵抗。因此，第十军根本不了解在淞沪会战中，中日双方激战的代价，因而认为他们才投入战场，根本还没有真正展露身手的机会，就已攻到大本营的制令线了，所以第十军军长柳川根本就漠视大本营的规定，而独断地直接下令第十军的部队，以强行军的方式，从太湖以南地区，沿着京杭公路，尽一切可能的力量，朝向南京方向，深入追击撤退的华军。
松沪会战
同时上海派遣军也同样力主乘胜追击，因为他们在上海激战三个月，才能勉强击退中国守军，“皇军无敌”的神话因而为之动摇，所以他们急欲进一步攻击中国首都南京，以挽回他们的声誉，更不能让第十军捡到战果。所以上海派遣军也同样的以追击华军以及扫荡战场为名，在太湖以北，沿着京沪路朝向南京追击。
华中方面军指挥官松井石根，同意上海派遣军与第十军的进攻南京立场，因此设法动员一切的关系与方法，向东京进行游说，要求大本营立刻发布进攻南京的作战命令。日本华中方面军下辖的第十军与上海派遣军，以独断的军事行动，越过制令线，在太湖的南北两岸形成钳形攻势，朝向中国首都南京方向进军，造成了日军大本营极大的震惊与困惑，因此参谋本部特派作战课长河边虎四郎大佐，前往华中方面军视察，以实际了解日军作战状况，并且控制日军不得超越制令线作战。
日本自从九一八事变以来，前线的军队与大本营中的少壮派军人，事实上已经互通声气。许多作战行动，都是由前线部队发动，再由军部内的少壮派响应追认，最后政府不得不接受继承的事实，而这次的进攻中国首都南京作战行动，整个过程也是同出一辙。果然河边大佐在前线被第十军的将校所说服，带着支持日军立刻攻击南京的立场，回到东京进行游说。日本大本营在前线部队的压力及内部少壮派军官响应之下，日参谋本部的最高部门，开始改变立场，最后连日皇都被说服。
在十一月二十四日的御前会议中，先追认事实，撤销对华中方面军作战地区的制令线，同意日军已经越过苏嘉线作战的现状。日本军部认为，如此可以增加对国民政府和谈的压力。但是随后在十一月二十八日，经过军方帷幄上奏，大本营终于发出允许日军进攻南京的正式作战命令，而日本政府方面当时竟然不知道这个命令，首相近卫是看到报纸之后，才知道日军已经开始扩大战争，进攻南京了。
日军认为进攻南京是志在必得的“完胜”出击，一站功成之后，中国必定会屈服投降。日军为了郑重其事，特别由日皇发布正式进攻南京的作战诏书，由大本营参谋次官多田骏亲自携带命令，到达上海的华中方面军司令部，宣达进攻南京的诏书。攻击南京正式的作战日期，定为十二月一日，华中方面军司令官松井石根，将统帅上海派遣军与第十军，指挥六个半师团的军队，沿着太湖的南北两岸，以左右包抄的方式，直扑中国首都南京；并且派遣部队渡过长江，对南京进行远程的包围攻击。
在中国方面，松沪会战的规模与进展，根本超出了军委会的掌控，蒋介石几乎是动用所有可以开到前线的作战力量，投入淞沪会战，虽然在战场上，中国军队凭籍热血与牺牲，创造出奇迹般的持久作战成果，但是由于过度的投入这场大战，而不可能有多余的力量，做好纵深防御的准备。十一月五日，日军在杭州湾登陆成功，华军已无法阻挡更多的敌军增援部队，日军登陆之后以秋风扫落叶的速度，快速的合围在上海作战的中国部队。
蒋介石没有果断作出立刻撤退的决定，反而要求在上海作战的中国军队，设法继续坚守几天，是由于九国公约会议已于十一月三日在布鲁塞尔正式召开，中国期望会议的结论，能让国际强权介入仲裁日本与中国的战争。但是各国在会议中先进行各种外交折冲，要到十日才发表结论。为了等待九国公约会议在十一月十日的结论，华军继续苦撑到了十一月八日，此时后方退却路线已经面临将被日军截断的危机，蒋介石才下令华军撤退。但是这三天的延误，造成中国上海的守军，几乎要遭到日军全面包抄的钳形攻势围歼，而有全军覆没的可能，幸好中国军队发挥绝地求生的本领，在千钧一发中，以化整为零的方式，仓皇地撤出了部分的部队，右翼军沿沪杭线撤向苏嘉线，然后再转吴兴与杭州地区整编；而中央与左翼集团军，则沿京沪线，先退向苏州与无锡。
华军主力虽然幸而没有被日军围歼，但是已经是九死一生，大部分重要的军事装备，几乎都损失殆尽了，军心与士气更是全面的溃散。当日军在进行是否要进攻南京的战略争论之时，蒋介石这才开始考虑南京保卫战的规划与准备。虽然蒋介石接受德国军事顾问的建议，曾在一九三五年之前，在南京与上海之间，秘密的设立了两条防线，其一是吴福线，其二是锡澄线，以做为日军从上海进攻南京的国防屏障。德国军事顾问认为上海与南京之间，是江南特殊的湖泽河汊地形，日军的现代化机械与重装备，难以在此一地区发挥运动的优势，因此中国部队可以在这个地区，以坚强的防御工事，有效的防御日军的攻势，而让日军付出高昂的作战代价。
但是淞沪会战的变化，完全改变了这个准备多年的作战计划。因为蒋介石将所有的作战力量全都投入了上海，以求重挫日军的气焰，提高中国的民心士气以及增加国际社会对于中国的支持与同情，所以造成蒋介石根本没有时间与力量，去顾到原有的南京保卫战计划。等到淞沪会战中国部队以近乎溃散的方式结束，所有参战部队几乎只有逃命的选择，大部分的军队都失去了作战的能力，蒋介石才开始考虑南京保卫战的问题。
从上海后退的中国军队，在失去重武器装备及部队建制连系之下，日本空军一路猛烈炸射，日军又尾随追击，部分华军虽然是退到吴福国防线，但是根本没有防线接应的守军，又没有后勤装备支持，甚至没有防线的配置地图，因此无法进入防线阵地布防，就遭到尾随的日军攻击，只有再度的溃散后退。十一月十七日吴福防线就被日军突破，接着锡澄防线也几乎是遭到同样的状况，在十一月二十六日被日军攻占，这两条耗资几百万元的中国“兴登堡”防线，就在混乱中，完全失去了阻挡日军攻击的能力。日军既已顺利突破这两条防线，在进攻南京的道路上，就不再有主要的防线需要面对了。而当时在理论上来说，日本大本营还没有同意华中方面军进攻南京呢。
而蒋介石在下令军队退出上海的同一天，他在南京会见了四川省主席刘湘，商议将首都迁往重庆的事宜，接着在十一月十六日，南京国民政府正式的宣布，将重庆定为陪都，准备将中央政府迁到重庆，作为中国继续抗战的政治中心。所有在南京的中央政府机关，从二十日开始进行全面的撤退工作，军委会则先迁到武汉办公，中国在面对日军的威胁，是决心放弃南京，但是却决心要在中国的每一寸领土上，继续的作战下去。
白崇禧
也就在十一月十六日，蒋介石才正式与部属讨论南京防卫战的问题。事实上，当时多数的将领，在淞沪会战溃退之后，对于南京的防守，就已经失去信心与把握了。当时军委会副总参谋长白崇禧，就公开的反对守卫南京，白崇禧的主要论点是，在淞沪会战之后，第三战区所有的华军，几乎已经失去战力，因此根本无法在南京进行有效的防守，与其在南京进行无效与不可能的作战，不如公开宣布南京不设防，或是对于南京只进行象征性的防卫，以减少南京受到炮火的破坏，也避免需要整编的华军遭到进一步的攻击。当时的德国军事顾问福尔肯豪森，以及多数将领，包括陈诚、李宗仁等人，也都认为，中国在上海作战新败之余，华军实在已无防卫南京的兵力，假如国民政府认为不能完全将南京拱手让给日军，最多只能作有限性的抵抗，进行所谓“短期固守”的作战。
这点结论蒋介石大体接受，只是蒋介石认为南京的防卫，有着重大的心理与政治意义，假如南京不战而退的拱手让敌，会被误解为中央已经无心抗战，百姓会对于整个抗战更加失去信心，同时也很难要求各地山头的部队坚守阵地。所以蒋介石决定在南京进行一场不可能、却是必须要的保卫战。但要知道当时的蒋介石，只是各路诸侯的领袖而已，并不是可以直接发号施令的指挥官，蒋介石需要表现自己是不惜代价用自己嫡系的部队，进行抗战，才能得到各路诸侯衷心与全力的支持。特别是中国在与日军作战，在战场上，必然是屡战屡败，只有全国上下都相信蒋介石是真心的抗战，中国才能进行以空间换取时间的战略，因此南京不能不守就拱手资敌，而且要付出一些代价，才能让大家心服口服的支持继续抗战。
南京保卫战
当然蒋介石的南京保卫战，也考虑着时间的因素，因为德国大使已经传来日本和谈的条件，内容还算合理，因此蒋介石认为，假如能够先守着南京，中日之间的交涉会比较容易进行。另外他也等待着苏联是否对日参战的答复，因为在八一三淞沪会战开打之后，苏联知道这将是中日之间的大决战，因此立刻同意在八月二十一日，迅速签订了中苏互不侵犯条约，苏联正式开始以三亿五千万元贷款来军援中国，并且组织“正义之剑”援华空军自愿军，以及派遣军事顾问团来华。在中苏签约之时，斯大林也在口头上允诺蒋介石，苏联准备在三到六个月内，对日宣战。蒋介石希望能够防守南京，苦撑到苏联参战，那么中国就可以移转压力，从容反击了。
蒋介石在淞沪会战之后，发现自己编练的中央军，几乎已经完全打光了，部属的意志也出现了疲惫，因此他在南京保卫战的决策过程中，采取非常低的姿态，他没有直接调兵遣将，下令部属防守南京，只有在军事会议中，提出自己的愿望，希望有人能够自告奋勇地守卫南京，在将领们观望的反应之下，蒋介石甚至表示，假如没有人负责防卫南京，他将自己兼任南京的卫戍司令。这时候，体弱多病的唐生智，突然大义凛然地表示，他愿意担下防卫南京的重则大任，必要时他将与南京共存亡。就这样，蒋介石在十一月二十六日，正式委派唐生智出任南京卫戍司令。当时南京保卫战的战略共识是，进行短期的固守，而非是死守南京。
