考点一、糖类的定义和分类
1、定义
从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
(1)糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的,它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜,它们属于糖类。有些有甜味的物质,如糖精,不属于糖类;
(2)糖类是由C、H、O三种元素组成的有机化合物,通式为Cn(H2O)m。所以糖类又称碳水化合物。对通式的理解应注意:
①糖分子中的H、O原子并不是结合成水分子形式存在,它只能说明糖类由C、H、O三种元素组成;
②此通式适用于大多数糖类化合物,而对少数糖类物质不适合,如鼠李糖化学式为C6H12O5。有些符合此通式的物质并不是糖类,如甲醛:HCHO,乙酸:CH3COOH,甲酸甲酯:HCOOCH3。
2、分类
糖类根据能否水解以及水解的产物的多少,可分为单糖、寡糖(如二糖)和多糖。
代表物 | 分子式 | 能否水解 | 还原性 | ||
糖类 | 单糖 | 葡萄糖、 果糖 | C6H12O6 | 不能水解成更简单的糖的糖 | 均有 |
双糖 | 蔗糖、 麦芽糖 | C12H22O11 | 每个分子水解得到两分子单糖 | 麦芽糖有 | |
多糖 | 淀粉、 纤维素 | (C6H10O5)n | 能水解生成很多分子的单糖 | 均无 |
考点二、葡萄糖和果糖
1、葡萄糖的结构和性质
(1)葡萄糖具有多羟基醛的结构:CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO
(2)葡萄糖的主要化学性质
①还原反应
②氧化反应
前者用作热水瓶胆上镀银,后者用于检验人的尿液里是否含有葡萄糖。
葡萄糖的生理氧化:C6H12O6(s) 6O2(g)→6CO2(g) 6H2O(l) △H= —2804kJ/mol
此外,葡萄糖中的羟基可以发生酯化反应。
2、果糖的结构和性质
(1)果糖具有多羟基酮的结构:CH2OH(CHOH)3COCH2OH
(2)果糖的结构虽与葡萄糖不同,但由于各官能团间的相互影响,在碱性条件下,果糖分子结构发生变化而呈现还原性,如可与银氨溶液发生银镜反应,也能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色Cu2O沉淀。
考点三、蔗糖和麦芽糖
1、寡糖中常见的二糖为蔗糖和麦芽糖,分子式均为C12H22O11,它们互为同分异构体。两者均可水解生成单糖,蔗糖水解生成一分子葡萄糖一分子果糖,麦芽糖水解生成两分子葡萄糖。
因为它们水解产物不同,而分子组成相同,所以用分子式表示某糖书写的化学方程式中要注明各物质名称。
2、蔗糖分子结构中没有醛基,所以没有还原性,即蔗糖水溶液不与银氨溶液和新制的Cu(OH)2反应。
3、麦芽糖分子结构中含有醛基,是一种还原性糖,它可与银氨溶液发生银镜反应,也可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色Cu2O沉淀。用这两种方法之一可鉴别蔗糖和麦芽糖。
考点四、淀粉和纤维素
1、淀粉的主要化学性质
(1)淀粉与碘反应呈现蓝色
(2)淀粉的水解反应:
2、纤维素的主要化学性质
酸性条件下水解生成葡萄糖
①多糖一般不溶于水,没有甜味,没有还原性。多糖中重要的是淀粉和纤维素,它们的分子组成均用(C6H10O5)n表示,。
②淀粉、纤维素不是同分异构体,因为n值不同;与其它高分子化合物一样,二者都不是纯净物而是混合物。
③淀粉酶(一种蛋白质,我们的唾液中就有),存在于人体中,淀粉在淀粉酶作用下水解最终生成葡萄糖被人体吸收,淀粉是食物的重要成分。
④淀粉是无嗅、无味的粉末状物质,不溶于冷水。纤维素是无嗅、无味的具有纤维状结构的物质,一般不溶于水和有机溶剂。
⑤淀粉和纤维素均无还原性,二者水解的最终产物均为葡萄糖,检验葡萄糖的生成,要先加氢氧化钠溶液中和催化剂硫酸后再加新制的氢氧化铜或银氨溶液进行检验。