楚门开始认真地观察起他周遭的一切，他开始怀疑，自己周围的每一个人都在监视他。在一次翻看家庭相册的过程中，楚门发现了一个重要的点：在他和妻子的结婚照上，他发现，妻子的食指叠放在中指上（在西方宗教信仰中，基督徒的这个手势代表着为所做的违心的事表示忏悔）。
楚门跟踪妻子上班的地方，他发现妻子所在的医院，里面的医生根本不会做手术；楚门想要买票去斐济，售票员却说下个月才有票；楚门想坐巴市去芝加哥，车却坏了……他想逃离这座囚牢，然而却四处碰壁。
鲁迅先生曾说：贪安稳就没有自由，要自由就总要历些危险。只有这两条路。当楚门越来越清楚，他身处的世界里，每个人都在对他说谎。为此，他逃过了昼夜不停监控他的摄像机，从家中逃跑，准备乘船离开这个欺骗他的世界，即便现在的楚门已经开始主动对抗对水的恐惧，然而基斯督哪会轻易让他离开。
为了阻止楚门离开，基斯督不怕在全世界观众的面前让楚门淹死，他命令用最高等级的狂风暴雨、电闪雷鸣来给楚门施加压力，楚门几次被掀翻在水里。但此刻的楚门，宁愿死，都不愿再留在这里。基斯督能在楚门的周围安装五千部摄像机，但他唯一不能的，是在楚门的脑袋里安装摄像机。
