其一
千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。
莫愁前路无知己，天下谁人不识君？
其二
六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。
丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。
这两首诗是高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作，此时两个人都处在困顿不达的境遇之中，但高适没有因此沮丧、沉沦。第一首胸襟开阔，写别离而一扫缠绵忧怨的老调，雄壮豪迈，堪与王勃"海内存知己，天涯若比邻"的情境相媲美。
有资料统计，现存全部唐诗中，有作者三千六百多人，全部诗作五万五千多首，诗人无疑是盛世唐朝最为光彩夺目的群体。但整个唐朝，大诗人官居高位者却不多，高适算得上是一个异数纵观高适的一生，可谓戏剧化。二十岁去到京城想混个名堂出来，却找不到出路，一般文人都会通过考取功名，或者求人引荐，以便走上仕途。但高适却跑到中原地带的梁、宋流浪，种田务农。28岁时决定走军旅道路，想在战场上建功立业。于是北上蓟门，在燕赵一带游历，主动参加那里与进犯边境的游牧民族的战斗，期间他写下了不少边塞诗，渐渐有了名气，其著名的边塞诗人身份就是开始于这个时候。
后来高适回到宋中，又开始到处游历，交友天下，名满天下的李白、初出茅庐的杜甫和仗剑游侠的高适，三人在河南梁园相会，诗酒唱和"醉眠秋共被，携手同日行"，留下了文学史上的千古佳话。与王昌龄和王之涣知己相交，留下了"旗亭画壁"的佳话。与王维结识，后者曾留下了《送高适(一作道非)弟耽归临淮作》的诗作。这几年的历程中，高适虽然仕途不顺、生活困顿艰辛，但却有着丰富而多彩的人生收获。后高适辞官前往长安居住，结识河西节度使哥舒翰并任职于军中，从此半生困顿，"相识无酒钱"的高适，人生自此到达了一个拐点——从落魄到位高权重，从隐逸到名动天下，扶摇直上，平步青云。
公元755年，天宝十四年，安史之乱爆发，风云突变之际，却也为年过半百的高适，迎来了逆袭人生的机遇，唐玄宗命哥舒翰出任兵马副元帅，高适以监察御史身份，同哥舒翰守潼关后因杨国忠进谗言，哥舒翰兵败，在大军溃败、主将投降的情况下，53岁的高适独自*出重围。星夜兼程，追随仓皇出逃的唐玄宗，痛陈潼关失守原因，唐玄宗甚为嘉许，写诏书赞高适"立节贞峻，植躬高朗，感激怀经济之略，纷纶赡文雅之才"拜高适为谏议大夫。
