在多年的培训之后,终于在2006年陈伟霆加入组合叫 Sunboy'z,在演艺之路上开始看到一点曙光。开始出唱片,偶尔当儿童台的主持人,也去参加内地综艺。
其实那时的他也还算取得了不错的成绩,但颇具讽刺意味的是,出道已经数年的他，还是在各大颁奖活动上面继续获得的"新人奖"。对于他来说，出道早并没有换来高人气的优势,还被媒体笑称万年新人王。不过这个组合也不长久。
在2008年的时候，陈伟霆开始单飞，独立发展。并在这一年推出了首张专辑。偶尔也开始有电影的拍摄。这几年开始陈伟霆慢慢从歌唱事业转向了不温不火的拍片之路。最开始演戏的时候他见过很多导演,面了很多次试,都以失败告终。
而他的第一部片子《窃听风云》,饰演了调查科一个小警察,简单的卷报纸镜头就让他NG多次,差点让主角古天乐吃饭吃到吐。
就这样慢慢的他在电影圈开始崭露头角，先后接了很多配角的戏份。其中最为津津乐道是那部《出轨的女人》。
相信很多粉丝现在都还没有看过吧，尺度有点大，剧情过于撩人。以致观众认为他是本色出演。不过可以看出，陈伟霆的演技是真的提升了很多。
他在剧中饰演双胞胎，哥哥是一名男妓，一直以伺候富婆为生。每当忙不过来的时候就会找弟弟过来帮忙。他的过人之处不止是伺候欲求不满的富婆，还服务于同性富豪，和同性演绎情欲戏，这种男女通*，还是相当豁出去了。陈伟霆在里面的戏份也是非常足。而弟弟和哥哥的性格截然不同，却也收获一枚富婆。
