都说女大十八变，越变越好看。可温斯莱特15岁那年，体重一下飙升到81公斤，是一个不折不扣的胖子，这对于准备从事演员工作的她而言，无疑是一个大难题。
温斯莱特的母亲烹饪手艺非凡，对女儿又是十分宠溺。在母爱的滋润下，她的体重成了最大的烦恼。在平时的表演课上，只能扮演庞大的公共汽车，因而经常遭到其他同学的嘲笑。甚至有女同学揶揄地给她取了“鲸脂”的外号。
胖乎乎的温斯莱特，显得有些自卑起来。而那个外号像是一块烙印，令人永远难以忘怀。然而谁都不会想到，因为身材发福，惊喜意外地降临到了她的身上。
那一年，导演彼得·杰克逊拍《梦幻天堂》，从175名女孩中，选中了温斯莱特演一个角色。导演之所以选她，就是因为她发福的身材，与成熟性感的角色更加吻合。在影片中，她奉献出了银幕初吻，刺激的是对方是一位女演员。
凭借处女作《梦幻天堂》，温斯莱特荣获多伦多电影节最佳女演员奖。一颗耀眼的新星，正在冉冉升起。
因为演戏，温斯莱特遇到了大自己12岁的初恋男友，演员斯蒂芬·特雷德。
031991年，两人在科幻系列片《黑暗季节》中合作相识，随后开始了5年的同居生活。遗憾的是斯蒂芬身患重疾，他与温斯莱特的感情，正面临着一场考验。
温斯莱特在《黑暗季节》中的表演，得到了导演李安的认可。1995年，温斯莱特在李安执导的《理智与情感》中，出演淳朴的乡下姑娘安娜。
第一次见面，李安对她的印象很好，称她在演技上“有天赋和激情洋溢的气质”。为了“调教”温斯莱特，李安要求她练习中国太极，而且还要她读小说和诗歌陶冶自己。为了让温斯莱特与角色更加接近，李安还特意为她请了一位钢琴老师。
不久之后电影上映，奥斯卡颁奖礼上，终于有了温斯莱特的名字。此后，她又在影片《哈姆雷特》中，饰演哈姆雷特的恋人。
因为在电影中，塑造了多位上凸下翘的古典美女，温斯莱特引起了《泰坦尼克号》制片人的注意。当卡梅隆看着制片人递给他的，身穿束身胸衣的温斯特莱后，眼前不禁一亮，并暗自构思她在下等舱跳舞的那段情节。
可是资方派拉蒙公司，对女主露丝的人选却另有其人。因此，坊间便流传出，温斯莱特送给卡梅隆玫瑰花，自荐出演女主的传闻。但有分析称，名导卡梅隆选择温斯莱特，绝非是因为一朵玫瑰花那么简单。他不会赌上自己的名声和前程，将2.5亿美元的大制作，交给一个毫无魅力的女演员来演。
温斯莱特拖曳着满身的婴儿肥，被曾经嗤笑她的女明星嫉妒。但她没有受到丝毫影响，拍戏时全心投入其中，哪怕感冒引起肺炎，也要坚持在水中来回奔跑20次。
