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1995年，导演詹姆斯.卡梅隆正在筹拍巨制——《泰坦尼克号》。
一向喜欢拍硬汉的卡梅隆可能对颜值不太敏感，但是他看到莱昂纳多在试镜的时候，整个公司的女性都排队去偷瞄他，他当即就决定，杰克就由这个小伙子来演了。
一个二十出头的小伙子怎么能抗拒这样的诱惑，于是，21岁的他，出演了《泰坦尼克号》的男主角杰克。
影片一经上映，就迷倒了万千少女，莱昂纳多的人气瞬间爆棚。
有一次，他和女朋友去热带雨林深处游玩，当地一个土著人看见他说：“这就是《泰坦尼克号》里的杰克！”
那一天，小李子的感觉太好了。
就在他享受人生的高光时刻的时候，随之而来的奥斯卡颁奖典礼，毫不留情地给他泼了一盆冷水。
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《泰坦尼克号》在当年横扫了奥斯卡众多奖项，但作为男主角的他，却没有获得奥斯卡的任何提名。
评委们认为他就是一个年少成名，大肆敛财的明星，并不是一个专业的演员，不配得到小金人。
莱昂纳金又一次与奥斯卡擦肩而过。
不过，这部电影虽然没有为他带来实质性的奖项，却让他的容颜入选了全球最美50人之首，全球少女为之疯狂。
此后观众关注的不再是他出演了什么电视剧，而是他又跟谁在一起了的八卦。
然而，这并不是莱昂纳多所希望的，他希望观众喜欢他的演技，多于喜欢他的颜值。
万般矛盾之下，他开始放纵自己，泡夜店，酗酒……负面消息满天飞。
好在多年后，凭着对表演的热爱，莱昂纳多再一次出现在了荧幕上。
这一次，他发誓要摆脱靠脸吃饭的标签，他要让观众将注意力集中在他的演技上。
为此，他拒绝了很多商业片，开始尝试突破自己。
从2005年的《飞行家》，2007年的《血钻》到2010年《盗梦空间》，再到2014年《华尔街之狼》，他每一次都获得奥斯卡提名，但每一次都没有拿到小金人。
奥斯卡评委认为他的表演不够深刻，演技浮于表面，当他在表达愤怒的时候，人们只看到了他的怒吼。
奥斯卡似乎成了他的执念，他决定再次突破自己。
2015年他参演了《荒野猎人》，为了拍摄这部电影，他不惜自毁形象，让自己变成了一个大腹便便、邋遢的中年大叔。
在拍摄当中，生吃内脏、钻进马腹取暖等一系列体验式的表演，他都亲力亲为，可以说，整部戏都在极寒、极艰难的环境中地完成的。
就连莱昂纳多自己都说，这是他拍过的最艰难的一部电影。但也因为这个艰难的拍摄过程，为小李的跌宕起伏地冲奥之路，画了一个圆满的句号。
他终于凭借这部堪称“毁容式”的表演，获得奥斯卡最佳男演员奖，他的执念终于有了结果。
领奖的时候，他开心地冲上开心地冲上台，礼仪小姐的奖杯还没有送到颁奖嘉宾的手上，他就直接从礼仪小姐的手上拿过了奖杯，足以见得他当时是多么的开心。
