海归学子方鸿渐在归国的轮船上看上了同船的苏小姐，《围城》的故事从这里开始。
方鸿渐出身于江南某县的士绅家庭，父亲前清时当过举人，因与本县一家姓周的银行家有来往，两家结了儿女亲家。后来方鸿渐到北平读大学，对家庭包办的婚姻心怀不满，却又毫无办法。
刚好“天从人愿”，女子没嫁过来，就得重病死了。周家把爱女之心转到“女婿”身上，拿出一笔款子，送他出洋深造。海归”方鸿渐的归国故事
方鸿渐就这样去了欧洲，混了四年，到伦敦、巴黎、柏林等几个大学随便听了几门课。眼看银行里的钱不多了，该是“学成归国”的时候了。
可是花了人家那么多钱，连个学位也没拿到，回去又怎好交待呢？他四处瞎碰，居然通过一个爱尔兰骗子，弄到一张“德国克莱登大学哲学博士”的假文凭！天知道这个克莱登大学在哪儿。
方鸿渐在小说中一亮相，就是个失败者。
同船的苏小姐，人家可是正牌的留洋博士。苏小姐对方鸿渐有好感，可方鸿渐嫌苏小姐矜持做作，反而对有着葡萄牙血统的鲍小姐产生兴趣，但其实人家已经有了未婚夫，看都不看方鸿渐一眼。
“留洋博士回来了！”这消息在家乡小镇引起的轰动可想而知。
亲人到车站迎接，本地小报记者又是采访又是拍照，方鸿渐自己也觉得有点飘飘然了。当地学校请他去做报告。他临时现翻书，凑了一份发言提纲。
可是临到会场，却发现提纲不见了！他只好硬着头皮胡乱讲几句，话匣子一开，居然大讲起鸦片烟与梅毒来，惹得校长很不高兴。
一位在洋行做事的买办，想招方鸿渐做女婿。可他发现鸿渐连很简单的英文都听不懂，也便打消了念头。
爱情上也是不顺利。方鸿渐在苏小姐和她的表妹唐晓芙之间周旋，结果得罪了苏小姐，又失掉了唐小姐。
象牙塔里的是是非非
正在失魂落魄的当口，有个朋友邀他到内地去教书，他便答应下来。这位朋友叫赵辛楣，也留过学。他的老师高松年在内地办了一所“三闾大学”，邀他去任教，他便同时推荐了方鸿渐。
赵辛楣还带着一个女孩子孙柔嘉，那是他一位同事的女儿，大学刚毕业，一同到三闾大学找出路。路上他们与同去应聘的教员李梅亭、顾尔谦会合了。
若要深切了解一个人，最好的办法是跟他一同去旅行。这一路上，“老师们”闹剧不断上演。到了三闾大学，不料这个地方也没有他们想象的好。
在这里，方鸿渐还有遇到了同是留洋博士的历史系主任韩学愈，但只交谈几句就明白了对方的底细：原来他的博士文凭，竟也是克莱登大学的！
教授之间为个人利益互相拆台，甚至收买学生相互刺探消息的丑事，在学校中更是家常便饭！方鸿渐、赵辛楣对这里早就厌倦了。
刚好赵辛楣跟汪太太发生了感情纠葛，被汪主任和赵校长撞见。赵辛楣因此被迫离开三闾大学，方鸿渐自然也待不下去，也跟着他一道离开。——同他一道离开的还有孙柔嘉，她跟方鸿渐已经订婚了！
回到上海，婚后的方鸿渐并不感到幸福。他找不到工作，又不愿投靠孙柔嘉的阔亲戚。在一次争吵中，两人还动了手！
方鸿渐赌气出了门，等他回来时，孙柔嘉已经拎箱子回姑妈家去了。方鸿渐倒在床上，只有那只老掉牙的座钟当当当地打着点，像是讽刺着人生的一切……
“围城”，可以有多种解读。
在婚姻上，方鸿渐一会儿追求鲍小姐，一会儿追求唐小姐——总想冲进婚姻这座“围城”；后来跟孙小姐结了婚，却发现并不美满。他最后倒在床上，一定想着如何逃出来呢。
留洋生活也是座围城——没到过外国的，拼命想出国；到了外国的，却又毫无收获，只好弄个假文凭回来骗人。那不也是“围城”吗？
还有三闾大学，未去之前，赵辛楣他们放着当官发财的路不走，抱着开发民智的志向，要到那里大干一场。可一旦看到人事的污浊，也就灰了心。
钱锺书正是巧妙利用这句格言，揭露生活中的种种“围城”现象，从而讽刺鞭挞现实吧。
