但彼时的刘嘉玲有正牌男友，和梁朝伟交往已经十几年了。 还在拍《色戒》的梁朝伟惜字如金，只说对相恋17年的女友绝对信任。
郭台铭就大胆火辣多了：我与刘嘉玲已开始，梁朝伟知情。
交往期间，据说刘嘉玲还跟着郭台铭投资了房产。 后来两人关系转淡，刘嘉玲转头和梁朝伟秀起了恩爱，郭董的目光转向了第一名模林志玲。
为了收获美人芳心，在公司年会邀请林志玲压场，两人又是走台步，又是跳探戈。
一个月后，林志玲乘郭台铭的专机，又飞往山西太原参加年会，郭台铭跳舞跳得满头大汗，流露真情为林志玲占卜爱情： “爱情应该掌握在自己手中，不可以掌握在一把扇子上。我对扇子背后的答案没兴趣，对拿扇子的人比较有兴趣。爱情掌握在自己手上，敢爱敢恨才是好男儿。”
说完后，郭台铭伸手要拿林志玲的扇子，两人居然在台上打闹起来。 在江苏昆山最后一场晚宴，郭董在台上表演搜身找丝巾的戏码，还要求全场关灯30秒……
做事如此高调，让他打着“敢爱敢恨好男儿”的称号，霸占了娱乐新闻。 但过于高调让郭台铭被骂行为丑陋、物化女星；大龄走红的林志玲也被媒体形容成：交际花。两人再也不敢合体露面。 2007年底，郭台铭还和郝蕾传出了一段小插曲。 郝蕾为表演痴狂，他就砸钱投资了郝蕾和郭富城主演的《白银帝国》，探班的时候，还送了卡地亚的服装和手表。
