电视剧《曾少年》幸好，曾经的我爱过年少的你。谢乔、秦川，王莹、杨澄，肖千喜、何筱舟，都是如此。
在懵懂的年纪遇见了喜欢的人，有人暗恋，有人热恋。但是结局却不一样，境遇也不相同，幸福美满，心酸难道，天人永隔。
谢乔秦川双向奔赴，幸福美满。
谢乔、秦川、何筱舟的错位暗恋。谢乔从小最大的愿望就是长大以后可以嫁给小船哥，她暗恋着心里最好的小船哥。而秦川知道谢乔喜欢小船，谢乔却不知道秦川一直偷偷的喜欢着她。
何筱舟恋爱，谢乔暗恋失败，本以为秦川的机会来了，却突然出现个杨澄。何筱舟和肖千喜在一起，谢乔接到电话直哭，秦川克服千难险阻回国想要离谢乔近一点。秦川两次想要表白但都被打断，一次父亲查岗，一次陈宝嘉闹自*。两次表白失败让杨澄趁虚而入，这一耽误就是好多年。
杨澄谢乔分手，秦川等候多年。杨澄和谢乔维持着男女朋友关系多年，一直各自安好，杨澄的求婚让谢乔陷入迷茫，任思羽的出现彻底坚定了谢乔分手的决心，两人分手。秦川得知，胖揍杨澄一顿，等了多年终于等到谢乔男朋友位置空缺。
谢乔秦川双向暗恋，家庭巨债让秦川退缩。谢乔在非典之后意识到自己喜欢秦川，蹉跎多年两人双向暗恋，都是单身。秦川谢乔互相准备表白，双双出现意外，秦川知晓谢乔心意兴奋不已。但噩耗来袭，父亲炒股失败倾家荡产，还欠下巨额外债。秦川不想连累谢乔，尽量躲着她，面对她的表白也没有回应。
一场地震，秦川、谢乔勇敢携手。秦川因为债务不敢和谢乔在一起，谢乔不怕后悔就怕来不及，出差四川回来以后让秦川给她答案。汶川地震，秦川辗转多地去找谢乔，废墟之上两人勇敢面对自己内心，成功牵手在一起。
秦川、谢乔努力奋斗，得家人祝福，喜结连理。因为秦川家里的债务，双方父母都不同意他俩在一起。但通过谢乔和秦川的努力，让家人看到他们俩的真心，让他俩好好的。秦川紧跟时代潮流做起电商，公司做的风生水起，还清债务。谢乔在三狗工作室也发展的很好。谢乔三十岁生日秦川求婚，两人在众人的祝福下喜结连理。
王莹杨澄彼此惦念，不再相见。
王莹暗恋杨澄，杨澄身边女人不断。王莹喜欢杨澄很久了，久到不知道自己是什么时候喜欢上他的。王莹一直偷偷的喜欢着他，保持着安全距离。他们俩从小一起长大，杨澄从幼儿园起就喜欢漂亮女生，这些年身边也一直没有缺过人。
杨澄和谢乔在一起，王莹看到秦川想起自己，达成合作联盟。王莹一直告诫室友们远离杨澄，从小到大太了解他对待感情是怎样的，但是谢乔还是沦陷了。王莹看到秦川就知道他喜欢谢乔，两人都是喜欢上自己好朋友的可怜人，达成合作联盟，打掩护。
王莹家庭变故，自知和杨澄不是一个圈子的人，再也藏不住喜欢他，表白杨澄离开。王莹家里发生巨大变故，昔日大小姐，也要靠打工完成学业。为了省钱住破烂公寓，买二手车出了车祸。王莹心里很清楚明白自己和杨澄已经和以前不一样了。一幅画彻底让王莹想清楚两人关系，王莹醉酒告白杨澄，觉得自己越了界不告而别。
王莹杨澄彼此惦念，却不再相见。王莹回国，杨澄打听她的下落，在谢乔的开导下，要想知道一个人过得好不好，就要亲自去找她，亲眼看看，亲口问问她过得好不好。王莹杨澄再相见，王莹喜欢杨澄，杨澄面对复杂的感情还是没有想清楚。往后余生，王莹终身未嫁，每年生日杨澄都会买一幅画，他们再也没有见过。
肖千喜何筱舟本该各自安好，但却天人永隔。
肖千喜、何筱舟方块六初识，话剧结缘。肖千喜穿上方块六的服装遇见了来排练的何筱舟，两人第一次见面意外连连。排练话剧担任男女主互生情愫，走在一起成为令人羡慕的校园情侣。
何筱舟出国留学，肖千喜进入娱乐圈。何筱舟得到出国留学的机会，与肖千喜异地恋。肖千喜签约公司进入娱乐圈，两人聚少离多，各自奔赴前程。
何筱舟、肖千喜走向不同的道路，分手。何筱舟出车祸，肖千喜选着事业没能出现在何筱舟身边。过个情人节也被狗仔追踪，闹得沸沸扬扬。何筱舟受到导师邀请留下继续研究，联系不上肖千喜。何筱舟、肖千喜两人越走越远，分手是最好的成全。
肖千喜*患癌，何筱舟带她出国陪伴身侧，千喜去世，何筱舟扶养遗孤。肖千喜委身陈天河，努力打拼事业，本以为只是*，却被查出胃癌。人生到头赚了那么多钱，却没有多少时间了，宣布退出娱乐圈，友情爱情都回来了。何筱舟带着她出国治疗，陪着她产下孩子。肖千喜去世，何筱舟回国扶养遗孤，带着孩子去看和她约定好去看的风景。
《曾少年》收官，每一对都有不同的结局，谢乔和秦川是美满的。王莹杨澄意难平，明明喜欢，也知道你在哪儿，但就是不去见。肖千喜应该也后悔过吧，她说“这辈子就不后悔了，下辈子保证不这样了”，那个孩子就是肖千喜留给何筱舟的念想吧。
