宝玉在贾府都被称为宝二爷，湘云和他属于表亲，所以，湘云就在贾府时就常常喊他“二哥哥”。
湘云在刚刚出生时，她的父母就亡故了，可是她还有两个叔叔在世，所以她就跟着叔叔家住着。贾母属于她的姑奶奶，史湘云的爷爷是贾母的亲兄弟，贾母疼惜史湘云，所以常常会接湘云到贾府里来住，所以黛玉还没来之前，宝玉和湘云的关系就是最好的。
宝玉是贾府里的最得宠的少主子，尤其贾母最宠爱他，所以每次湘云不得不回家时，她都会跟宝玉说：“二哥哥，要是老太太忘记了，你记得提醒她多去接我来贾府。”
湘云在叔叔就也是过着寄人篱下的生活，处处都要看脸色，她身为一个大小姐，却要常常做针线活补贴家里。古代的达官显贵之家，最注重排场，可是史家觉得请做针线活的人太浪费了，所以就都是让家中的女眷去做。湘云在家里的生活也是很累的，来到贾府，可以算是她唯一放松的方式了，所以她很希望常到贾府，她也觉得宝玉能够帮助她。
“贾史王薛”四大家族因为站错队，所以，他们都难逃被抄家的命运，其中史家是最先被抄家的，史湘云自然难逃一劫，她从千金大小姐沦为船妓，其中的艰辛真的难以言说。船妓可以算是最为低等的妓女，如果不是湘云的内心足够强大，她或许都被逼死了。
湘云很早就被送到烟花之地去了，她都不知道贾府被抄家了，也不知道在贾府被抄家之前，林黛玉已经病逝了。她本想和宝玉多说两句话，可是一个老嫖客就来把她给拉走了，为了不给宝玉惹麻烦，所以，她哄着客人离开，但是她发出最后的呐喊：二哥哥，救我！
可是，这一次，她失算了。因为宝玉此时已经落魄到极致了，贾府被抄家了，他也才从阶下囚刚刚被放出来，所以他连护着自己都做不到，就不要说还能回来救她了。宝玉其实算是自身难保，因为他没有钱，没有靠山，甚至连一技之长都没有。
客居贾府的林黛玉，都曾经想过贾府入不敷出，他们应该早做打算，可是宝玉却一点都不自知，他说：“不管缺了谁的，都不会缺了他们两个人的。”黛玉知道宝玉不懂，所以也懒得和他继续谈这个话题了。
“倾巢之下，焉有完卵”，贾府这棵大树倒了，所有人都会遭殃的。林黛玉在贾府被抄家之前，她就病逝了，没有受到贾府被抄家的影响。
贾府被抄家后，贾府众人都遭了大罪。贾赦、贾珍被斩首，贾政被流放，王熙凤、王夫人邢夫人等都被关押起来，巧姐被发卖到青楼，探春出家为尼，王熙凤还病逝狱中被衙役一床破草席裹起来，就扔到外面了。
贾宝玉、贾琏、贾环和贾兰都被关押起来，宝玉之所以能被释放，主要也是北静王和他的一帮朋友出力，他年纪不大也没有参与到贾府的管理中，所以他才能免罪。只是出狱后，宝玉都不知道自己将何去何从？
他漫无目的的走着，他没有本事居然沦落成为一个乞丐了，只能以讨饭为生。过去尊贵无比的宝二爷，身边最少都有七八个丫头伺候着，他吃饭睡觉洗澡都是别人动手，他哪里吃过这样的苦，可是生活逼着人长大，他也不得不去面对。
流浪的日子里，最让宝玉高兴的一件事，或许就是陷害他们家的白眼狼“贾雨村”，也被忠顺亲王给处置了。忠顺亲王利用他除掉贾府，然后再把他给除掉。看到坐着囚车，被众人扔烂菜叶和臭鸡蛋的贾雨村，宝玉终于能够开怀大笑一番。
“善有善报恶有恶报，不是不报时候未到”，贾府的仇终于得报了。
只是片刻的高兴之后，宝玉的日子又继续流浪的日子。或许冥冥之中，他还是算幸运的，他被自己过去的好友蒋玉菡给发现了。
蒋玉菡本是忠顺亲王圈养的男宠，因为他和宝玉交好，所以宝玉等人就帮助他悄悄逃离了忠顺亲王府，可是，天下没有不透风的墙，蒋玉菡逃跑了，忠顺亲王府的人追到贾府来找宝玉要人，宝玉知道瞒不下去了，他就说出了蒋玉菡的行踪。
蒋玉菡也是福大命大，最终还是脱离了忠顺亲王府。他自己的日子过的还不错，他和宝玉最有缘的地方还是，他娶了宝玉的过去的首席大丫头袭人。袭人早伺候宝玉，还和他早早就有了肌肤之亲，可是宝钗和宝玉成婚之后容不下她，就把她转嫁出去了。
袭人本想寻死，可是刚好就知道蒋玉菡是宝玉曾经的好友，她才开始和蒋玉菡好好过日子，谁知道，蒋玉菡就捡到沦为乞丐的宝玉，还把他带回家了。
看到宝玉轮到这个地步，她心疼的不得了，亲自给他洗漱，让他吃饭，伺候他睡觉。袭人和蒋玉菡不计前嫌，他们告诉宝玉：“明日就把宝钗给赎出来，让他们夫妻可以团聚。”宝玉没有作声，但是第二天等到宝钗来时，他早就离开了。
宝钗拿着保养留下的衣服大哭，她终究还是留不住他。当初薛姨妈和王夫人设计一出“掉包计”，让宝玉在不知情的情况下娶了宝钗，他们两人圆房了，却不能相爱，终究还是桥归桥路归路了。
宝玉离开后，他大致的结局还是出家了，因为他很早就有出家的意愿，经过重重打击之后，出家对他来说算是解脱。
