明代沈周《临戴进谢安东山图》
谢安是东晋政治家、军事家，他还擅长诗文，精通玄言。他格调恢弘，器宇深沉，为政存大体，不事苛察。后人将他比作开创江东局面的东晋名相王导，而在文采风雅上，谢安更胜一筹。
《晋书·谢安传》记载，“又于土山营墅，楼馆林竹甚盛，每携中外子侄，往来游集。”谢安之所以在土山营建别墅，是因为这里很像他长期隐居的地方——会稽东山。会稽东山群山连绵，曹娥江日夜奔流。那时，土山周围也有大大小小好几座山脉，宽阔的秦淮河像曹娥江一样，川流不息。
谢安执政期间，化解了桓温篡位的危机，击退了前秦的入侵，以他的沉静渊深保住了东晋半壁江山。土山别墅是他涵养身心，运筹帷幄的最佳场所。淝水之战期间，他更是坐镇土山。在这里发生了围棋赌墅、指挥若定等等一系列为人津津乐道的故事。土山的层层楼宇，成了稳定人心的神奇符号。
朱之蕃《金陵图咏》中的东山棋墅图
从此，土山有了一个新的名字，东山。后世的大文人李白、苏轼、焦竑等都前来凭吊，留下脍炙人口的篇章。杜士全“东山棋墅”诗结尾一联是，“千载风流荒墅在，月明今有鹧鸪啼。”清朝江宁女史王贞仪作“东山棋墅怀古”诗，也以这样的句子收尾，“松底残棋剩石枰，至今胜地空遗名。”来东山游览的人，和两位诗人一样，在残垣断壁间，从遗留的石阶、棋枰上，倾听谢安的步屐，寻觅他的身影，怀想他的神采。谢安的垂青，一个时代的风云际会，让小小东山成为一座文化名山，精神高山。
佛教名山俗话说，“天下名山，僧占八九。”东山也不例外，山上在南朝梁代就建有寺庙。明朝南京礼部郎中葛寅亮所著《金陵梵刹志》一书中，记载了东山翼善寺的沿革，“梁资福院，武帝建净名院。神僧宝公说法其间。宋元改净名寺。国朝正统十年重建，赐今额。”和南朝许多寺庙一样，翼善寺创建时间早，且在漫长的历史中，屡毁屡建。
1935年东山全景
明朝正统年间，东山上的寺庙年深毁败，只留下一所残破的佛殿。袁智海等人开始化缘，决意重修山寺。礼部侍郎陈琏在“翼善寺碑记略”一文中，记录了此事，“大作修崇，巍然鼎创，香火增崇，僧行日盛，诚足以表兹山之胜概也。”寺庙建成后，地方于正统十年（1445）六月初十日，题奏朝廷，期望得到朝廷赐额。礼部尚书胡濙奉旨，赐额“翼善禅寺”。一座朝廷赐额，修建一新的寺庙屹立东山，重振了这座山的往日胜景。
重建的东山翼善寺规模宏大，其建筑有山门三间，天王殿等佛殿二十七间，方丈室三间，僧房十八间。占地十亩，公产土地山林共六十四亩九分二厘。寺庙设施完备，佛殿众多，被评为大刹灵谷寺属下的中刹，下领祁泽寺、天宁寺等五座小刹。是江宁境内为数不多的几座中刹之一。
翼善寺成了南京东郊一大名胜，存世的明清古画中常常出现它的身影，山门高大，塔殿巍峨。翼善寺高僧辈出，是禅宗临济宗门下著名道场，是人们参禅息心的理想处所。明朝南京刑部尚书顾璘是上元（今江苏南京）人，是明朝中期南京文坛领袖，与同乡陈沂、王韦交好，诗文唱和，人称“金陵三俊”。一天黄昏，三人来翼善寺游览，顾璘赋诗纪游，“落日过山寺，怀贤伤古今。谢公去已久，渌水歌声沉。云壑延高驾，风林净夏襟。倾杯莫愁晚，明月在东岑。”（《夕阳同王礼部、陈太仆过东山僧房》）落日西下，怀想昔贤，令人怅惘。云朵飘过山间，风儿穿林，发出清音，顿觉夏天烦闷的襟怀洗涤一空。
