到了2008年，吴尊随飞轮海发行了第二张专辑《双面飞轮海》，同年还与女星阿Sa因为拍摄电影《剑蝶》，再传花边新闻。
甚至两人还传出已经到了见家长的地步，吴尊频频表示，自己第一眼看到对方就有初恋的感觉。
他还曾经邀请阿Sa到文莱宣传，并且留对方在家中过夜，让人浮想联翩，感觉好事将近。
不过，大家等来的当然不是他们的官宣，而是吴尊的再次否认。
不过在绯闻满天飞时，他还上过一期《康熙来了》，面对小S的“是否还是处N”的追问，其他成员都承认交过女友，只有吴尊矢口否认，搞得对方都惊呆了。
然后就是2009年，他在《快乐大本营》上首次谈到了初恋林丽吟——这是吴尊出道4年来，首次被“曝光”，之前她一直就像一个隐形人一样，低调而神秘，甚至不为人知。
