之前国历君跟大家讲过丘吉尔小时候是一个很调皮很任性的淘气boy，多次转学，在学校里跟老师叫板，校长打他也是丝毫不叫一声。丘吉尔很知道自己的兴趣是什么，对于喜欢的课程成绩很好，对于不喜欢的数学不屑一顾。错过请戳：
但是丘吉尔绝对是聪明智商高的天才，且不看后来的成就，小时候就展现出他的非凡之处。
他有着非凡的记忆力，在古典诗歌朗诵比赛上，当着老师、同学和校长的面，大声地背诵着麦考利的名篇《古代罗马功绩》，背了1200行而毫无差错，人们为之惊叹不已。这也使校长、老师对他的看法稍有改变。学校的学生报告单上写道“并非有意惹是生非”。如果说丘吉尔的学习成绩差，那作文这一项却是个例外，他在这一科上也下了大量的功夫，每次考试的成绩都是出类拔萃的。
7 岁时丘吉尔的照片
幼年的丘吉尔面对如山的玩具，最喜欢的就是锡兵。他的近1500个锡兵在想象中就是他为统辖的千军万马。丘吉尔单独指挥他偌大的军队有时似乎也觉乏味，这时，他便与弟弟杰克一道进行作战游戏。杰克统领的是“敌军”。但是丘吉尔又制定条约，不许对方发展炮兵。在游戏里，丘吉尔的锡兵部队无坚不摧、攻无不克、战无不胜，常常把杰克统率的“敌军”*得七零八落，这样，杰克难免有时哭鼻子，放弃游戏。可是将军瘾还未过足的丘吉尔无可奈何地有时也让小弟弟打几次胜仗，一是使弟弟杰克高兴，二是免得速战速决没有仗可打，没有敌军俘虏可抓，所以丘吉尔也制造出失误，有时甚至损兵折将，好让游戏继续玩下去。
后来，哈罗公学的校长威尔登博士回忆丘吉尔在那里学习时，面对他的顽皮和偏科常感到束手无策，甚至认为他在学业方面简直是不可救药。老师们对他如此，丘吉尔的父母及其亲属也对他的学习和行为大伤脑筋。假期里的一天，父亲突然到丘吉尔的“锡兵部队”“视察”，视察一番后，父亲问丘吉尔想不想当个军人，丘吉尔马上回答：“想。”实际上，伦道夫勋爵更期望丘吉尔选择的职业是律师。“多年来,我一直以为父亲发现了我具有天才军事家的素质。但是,后来我才知道,他当时只是断定我不具备当律师的聪慧。”
因为热爱军事，所以丘吉尔在哈罗公学喜欢的课程是操练和射击，他的射击成绩总是保持在前5名之内。对于击剑、游泳、骑术这些体育项目，也有着很大的兴趣，此外，他还保留了打猎、打马球等爱好。丘吉尔也有为母校争光的时候，他在一次校际击剑比赛中，获得了银牌。因此，丘吉尔在哈罗公学毕业后便选择军校作为自己人生的下一站。
在桑赫斯特皇家军事学院学习时期的丘吉尔（左一）
丘吉尔选择报考的军校是桑赫斯特皇家军事学院，这里是英国培养步兵与骑兵军官的地方，但他偏科的成绩使他最初两次都名落孙山。第二次落榜之后，父母决定给他报詹姆斯上尉办的一所辅导班。这所学校估计有一些内部资料，并了解桑赫斯特的出题套路，所以通过率很高。丘吉尔曾经回忆说：“听说只要不是十足的白痴，就准保能从那里考入军校。”
但是，正当丘吉尔积极准备第三次考试时，一个意外的事件发生了。在他和弟弟杰克一同去姑妈温伯恩夫人的庄园度假时，他与弟弟杰克和姑妈家的表弟3人一起玩抓人游戏，跌进一个深达29英尺的山沟，昏迷三天之后才恢复知觉。经过三个月的精心治疗，他才从床上爬起来。在养伤期间，丘吉尔因祸得福，难得和父母住在一起，有机会看到许多上层政治活动家。伤好之后，他常去下院听会，注意倾听那里进行的辩论情况。可以说，这段时间是对丘吉尔的政治启蒙。
痊愈后，丘吉尔第三次投考桑赫斯特军校，终于被录取了，丘吉尔向众人透露，他在考试前确是运用了詹姆斯上尉的方法，在考试的前一天晚上，将地球仪上所有国家的名字都写在纸条上，然后放在帽子里，再之后就像抽签一样从中抽出其中的一张纸条，就是这张纸条上写有“新西兰”的国名，接着丘吉尔便大用其功，将这个国家地理状况记得滚瓜烂熟。不料，第二天考试的考卷中的第一道题就是“绘出新西兰地图”。因此丘吉尔说，他是碰了好运的。但可惜他的分数刚过录取线，并没有达到父亲希望的步兵学科，只够进入骑兵学科。步兵学科的军官生只需自己出生活费，而骑兵学科的军官生除了需要付出较高的生活费外，还必须准备马匹、运动器械和狩猎工具，因此，报考骑兵学科的人要少得多。为此，父亲十分生气，给他写了一封怒气冲冲的信，除了说他是蠢货，给家庭丢了脸，还警告他今后必须刻苦努力，否则将来只能成为社会的废物。
不满19岁的丘吉尔终于如愿以偿，进入桑赫斯特皇家军事学院，在其父亲的活动下，他还是成功进入了步兵专业。在这所院校里，丘吉尔如鱼得水，操练、地形学、战略战术、军事管理和军法以及射击、体操和马术这些主要课程都是他所喜欢的。他不仅学习刻苦，而且在学习之余还参加打猎、马术等活动。
丘吉尔所在的军校纪律十分严格，但却不像中小学所经历的那么死板、严苛。丘吉尔在就读军事学院后，不论是平时表现还是学业成绩都焕然一新。1894年12月，丘吉尔最后一次期末考试，在整个130名学生中，名列第20，其中以骑术成绩最好，所以丘吉尔在通过毕业考试后，提出申请，要求分配到第4骠骑兵团，为此，丘吉尔的母亲还给该兵团的指挥官约翰·布拉巴松上校写了一封信。1895年2月，丘吉尔如愿以偿地参加了骑兵部队。由此才开始了他的军官生涯。
