1936年，吴仲禧得知张发奎从国外回来，担任苏浙边区绥靖主任。他即赶到浙江省嘉兴找张发奎，张任命他任总部参谋处作战科长，负责组织修建苏、嘉、杭沿海国防工事，还能就近与上海的季方、王绍鏊取得联系。
吴仲禧到嘉兴后，立刻写信约王绍鏊到嘉兴面谈。这一次，王绍鏊对吴仲禧说，自己是中共上海党组织派来和他见面的。
还说，张发奎所处的地位很重要，如能团结张发奎在苏嘉杭抗战，将来张可称为抗日英雄。他认为吴仲禧是在张身边，算得上可以说话的人，希望他能帮忙，做好争取张发奎的工作。
吴仲禧听后十分兴奋，他问王绍鏊，像他这样旧军人出身的人是否可以参加共产党？王绍鏊当即表示 ：“你有这个志愿，我可以代为介绍。”随后，吴仲禧将自己的简历和认识写成书面材料，交给王绍鏊带回上海。
1937年七七事变前夕，何克希受党组织的派遣，到嘉兴找到吴仲禧，说已批准他加入中国共产党，他的入党介绍人是王、何二人。
何克希为他办了入党手续，并告诉他，组织上交给他的任务，是在张发奎部的上层开展抗日统一战线工作，争取张发奎切实推行国共合作、全面抗战的方针。
同时，作为秘密党员，他只同党组织保持单线联系。在中国共产党的诞生地，吴仲禧加入了中国共产党的行列，这年他已42岁。
抗战开始后，张发奎任第八集团军总司令，吴仲禧任总部少将高参。1939年初，张发奎调任第四战区司令长官，统辖广东、广西两省。吴仲禧最初在长官部任少将军务处长，1939年12月调任韶关警备司令。随着抗战进入相持阶段，国统区后方的政治局势日趋复杂险恶。
张发奎、余汉谋（第十二集团军总司令）、李汉魂（广东省政府主席）都挤在粤北这块小地盘，相互算计对方。吴仲禧当时因有张发奎的信任，同余汉谋、李汉魂又有一些老关系，一时尚能周旋其间，伺机开展地下工作。
1941年1月吴仲禧离开韶关，到柳州就任第四战区中将军法执行监。正值“皖南事变”爆发，桂林、柳州的政治气氛紧张。吴仲禧向张发奎报到时，张嘱他今后要多加小心，不要授人以柄。
张发奎还向他谈到战区上层的一些情况，说最近白崇禧推荐吴石任战区参谋长，张表示钦佩吴石的军事学识和为人正派，但恐吴有些自负，难以搞好关系。张发奎知道吴仲禧同吴石曾一起参加福建北伐学生军，又是保定同期同学，私交甚好，故希望他能从旁做些沟通工作，免生嫌隙。
吴石任第四战区参谋长后，吴仲禧向他转达了张发奎愿与他合作的意愿，并向他介绍了张身边一批开明高级将领陈宝仓、张文、丘哲、张励，并告诉他政治部一些人常借机挑起事端，要警惕。吴石表示自己致力于谋划对日作战部署，不想卷入党派斗争，现在国共合作抗战尚感力量不足，再要反共那只有投降了。
日本投降后，1945年10月，吴仲禧作为第二方面军军法执行监，随同方面军司令部进驻广州。在广州，他主持审判、处决了一批汉奸。1946年1月，军法执行监部宣告撤销，他调任南京军事参议院中将参议的闲职。
1946年4月，吴仲禧来到上海，向上海地下党组织负责人潘汉年、张唯一和王绍鏊等人汇报了工作，并提出了要求去延安学习的愿望。经潘汉年请示*决定，劝吴仲禧暂时放弃到延安学习的想法，最好能在南京国防部内找个实职，以便搜集国民党军的情报。吴仲禧知道这是一项非常艰难、危险的任务，但还是愉快地接受了党组织的派遣。
随后吴仲禧立即赶往南京，找吴石帮忙，设法在国防部内谋个实职。其时，吴石在国防部任史料局局长，在吴石的帮助下，吴仲禧于当年9月就任国防部监察局中将首席监察官。在监察局任职虽不直接掌握军事机密，但可借此在南京活动，并有机会到各地视察，有利于搜集军事情报。
1946年底，吴仲禧受监察局派遣，赴广东查案。当时全面内战正在扩大。为了作战略决策参考，党组织要求他想办法了解，国民党军队的第二线兵力究竟还有多少可以抽调投入前线。他从广州行营收集到两广的国民党军番号、兵力、装备部署等情报，及时交给了地下党组织。
1947年，刘邓大军挺进大别山，组织上急于了解刘邓大军的对手——白崇禧“华中剿总”的军事情报。吴仲禧马上从上海赶往南京，住在吴石家中设法探询。恰逢“华中剿总”情报科长胡宗宪上门拜访吴石。胡宗宪是吴石的学生，广西将领瘳磊的内侄。吴仲禧同胡宗宪，抗战时在柳州时也曾相识。
胡宗宪对吴石十分敬仰，说是吴石老师介绍他在“华中剿总”工作，这次出差来南京带了一份“华中剿总”参谋处编印的“作战态势旬报”，请吴石老师指点，随手交给吴仲禧看。
这份旬报虽然只有32开本八九页，但内容包括国共双方的部队番号、兵力、主官姓名、战斗损失等项，既有文字简述、判断，又有态势要图、统计数字等等，这正是吴仲禧需要的珍贵情报，真是得来全不费功夫。
吴仲禧当即表示这些材料对研究战略、战术很有帮助。胡宗宪知道吴仲禧是吴石至交，看他这样认真逐页翻阅，说吴老如有需要，待回武汉后，每期都会寄送一份给吴老参考、指正。
当时的上海地下党组织认为胡宗宪所提供的这份“旬报”是正式编印、书面有据的第一手情报，并有连续性，国民党军情况经核对属实。
1948年6月，吴仲禧改任国防部部员，被派往“徐州剿总”。当时“徐州剿总”总司令是刘峙、副总司令是杜聿明。参谋长李树正是吴石的学生，李树正在柳州曾任第四战区参谋处长，与吴仲禧也是老熟人。吴仲禧途经南京时，请吴石写信带交李树正，吴石介绍吴仲禧是自己多年同学、好朋友，请李多加关照，给予方便。
吴仲禧抵达徐州时，恰逢刘峙、杜聿明都在前线视察，李树正看过吴石的介绍信，对吴仲禧分外客气，坚持要他休息了两天，才带他到总部机要室看作战地图。
机要室里挂着二万五千分之一的大幅军用地图，上面详细标明了从商邱到海州全线国共双方部队的番号、兵种、驻地。李在旁陪同阅览，并向他介绍了剿总作战意图和部署。吴仲禧默记要点，后托辞劳累，称改天再看，李满口答应。
第二天李树正派了一位参谋带吴仲禧到机要室，他趁这位参谋外出时，将蒋军的主要布防要点记了下来。为了早一点送出情报，几天后，吴仲禧托辞要到南京看病，向李树正请假。李树正同意他暂回后方待命，吴仲禧立刻登上火车直奔上海，向潘汉年作了口头汇报，并将提交了书面情报材料。
这份被世人称为《徐州剿总情况》的绝密情报，迅速通过秘密电台发送到位于西柏坡的中共中央。后来证实，这是党中央收到的有关淮海战役敌方部署最早、较全面的情报，对解放军淮海决战的决策起到了重要作用。
