李叔同的这首题为《送别》的作品，描写的是作者在长亭外的古道边，与知交作别时的情景。全诗描写出离别时那种无奈和惆怅的心情。
这首诗的背景可追溯到李叔同的生平经历。李叔同，字退之，号樵父，清朝诗人，出生于一个书香门第。他少年聪颖，18岁中举人，后因故并未高中，遂在本地做起教书先生。李叔同性格高傲，好棋书画，尤工诗文。他结交了许多文人墨客，品评诗词，传诵文章。可他终因失意(家庭不和睦)而早逝。
这首《送别》很可能就是李叔同结交的一位好友离开时，两人在长亭外的古道边作别时，李叔同所做的送别诗。全诗以送别人的视角，写出自己那种无可奈何的失落和依依不舍。
全诗可分三段论述。第一段描写诗人与知交在长亭外的古道边作别时的场景——“芳草碧连天”、“晚风拂柳笛声残”、“夕阳山外山”。油然勾画出那种怡人的田园风光与人境离合的无奈。
第二段则写诗人与知交离别时的心情——“天之涯，地之角，知交半零落”、“一壶浊酒尽余欢，今宵别梦寒”。诗人预感这一次离别，他与这位知交之间的这份交情，很可能会就此中断或是半途而废；而自己也会从此陷入孤独和寂寞中，再无快乐和欢愉。
