三、邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化
1.邻二醇用高碘酸氧化
高碘酸(H5IO6)、偏高碘酸钾(KIO4)、偏高碘酸钠(NaIO4)的水溶液可以使1,2-二醇键断裂,醇羟基转化为相应的醛、酮,并且能定量地反应,因此,根据高碘酸的消耗量,可推知多元醇中所含相邻醇羟基的数目,根据产物可推知原化合物的结构。如:
反应过程通过环状酯的中间体,如下所示:
多元醇如其羟基均处于相邻位置,在与一分子高碘酸反应后得到α-羟基醛或酮,可进一步与高碘酸反应,其过程也与1,2-二醇类似,形成环状酯中间体:
对于多羟基化合物的氧化产物,可以简单地看作是醇羟基碳原子之间的键断裂,断裂部分各与一个羟基结合,然后失水,可方便地推测到最终的氧化产物,如: