用这种方法来推测产物比较方便,反过来,根据H5IO6消耗数量及氧化产物可推测原化合物的结构。
α-羟基酸、1,2-二酮(α-二酮)、α-氨基酮、1-氨基-2-羟基化合物也能进行类似的反应。习题9-22用高碘酸的水溶液与下列化合物反应,请写出试剂消耗量及氧化产物的结构:
习题9-23顺-1,2-环己二醇与高碘酸的氧化反应比反型异构体快,请解释原因。
2.邻二醇用四醋酸铅氧化
苯溶液中进行,反应是定量的,因此也用于1,2-二醇的定量分析。但此试剂能与其它含羟基的分子反应,因此不能用水或醇作溶剂,但少量水,特别是醋酸,对氧化反应并无妨碍。此方法与用高碘酸的水溶液中氧化可以互为补充使用。
1,2-二醇与四醋酸铅的反应结果与高碘酸、偏碘酸钾、偏碘酸钠是一样的,其氧化过程也是经过环状酯中间体,例如: