顺型的1,2-二醇比反型的相对速率快得多,这与形成环状酯中间体有关,反型的环状酯因增加五元环的扭曲不易形成:
但如用吡啶作反应溶剂,会加快反-1,2-二醇的反应速率,可能在吡啶中不需经过环状酯中间体:
α-羟基醛或酮、1,2-二酮以及α-羟基酸需要有少量水或醇存在时,才能发生氧化断裂反应,即四醋酸铅与之反应的是羟基与水或醇的加成物。如:
四、邻二醇的重排反应——频哪醇重排
邻二醇在酸作用下发生重排,如:
顺型的1,2-二醇比反型的相对速率快得多,这与形成环状酯中间体有关,反型的环状酯因增加五元环的扭曲不易形成:
但如用吡啶作反应溶剂,会加快反-1,2-二醇的反应速率,可能在吡啶中不需经过环状酯中间体:
α-羟基醛或酮、1,2-二酮以及α-羟基酸需要有少量水或醇存在时,才能发生氧化断裂反应,即四醋酸铅与之反应的是羟基与水或醇的加成物。如:
四、邻二醇的重排反应——频哪醇重排
邻二醇在酸作用下发生重排,如:
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