随着年龄的增长，需要爱情滋润的婉儿，终于红杏出墙了。关于上官婉儿红杏出墙的原因，史书语焉不详，但在民间却有不少传说。
传说武则天的男宠薛怀义失宠后，太平公主将自己的男宠张昌宗送给了母亲武则天。张昌宗长得极为英俊伟岸，又精通音律，和弟弟张易之很快便就成为武则天最心爱的男宠。
由于张昌宗每天都跟随在武则天的身边，所以和上官婉儿接触的机会也多。相比年老的武则天，正值青春的婉儿显然更有女人味。一来二去，两人产生了感情。
但好景不长，两人的私情很快被武则天发现，婉儿也为此付出了代价。
据说武则天有一次把张昌宗和婉儿叫来陪自己一起吃饭，没想到在吃饭时，两人当着武则天的面频频暗送秋波，惹怒了武则天。
《旧唐书》上也大略地记载了这一事件：“则天时，婉儿忤旨当诛，则天惜其才不*，但黥其面而已。”史无前书上说婉儿“忤旨当诛”，指的就是她和张昌宗的私情被武则天发现了这件事。
愤怒的武则天马上下令将婉儿关起来，本想处死婉儿，后来武则天考虑到还需要婉儿为她制诰下令，于是决定对婉儿处以“黥刑”，也就是在婉儿的额头刻上一个记号，让她永远接受教训，不得越轨。
至于张昌宗，武则天倒没有怎么处分。也许武则天太喜欢这个男宠了，舍不得对他下手吧！
这件事对上官婉儿来说，是人生中又一次重大打击。从那以后，上官婉儿迅速调整了与武则天的关系，很快便又重新取得了武则天的信任。到了万岁通天元年，上官婉儿又重新"内掌诏命"，代替武则天处理百司奏表，参与管理政务了。
史学界有一种看法，认为以上官婉儿的能力和素质，她和张昌宗最多也就是逢场作戏，而不是真正的爱情。
因为张昌宗除了长得比较俊之外，几乎没有别的长处，以婉儿的眼光，是不太可能爱上这种男人的。她和张昌宗的交往，只不过是一种两性间的本能而已。
上官婉儿的初恋，其实是被武则天废掉的太子李贤。
成为武则天的侍从女官后，十几岁的婉儿天天侍奉在武则天左右，也有了与太子李贤的接触机会。
当时婉儿正处在怀春的少女期，对“容止端雅”的李贤很快便有了一种懵懂的感情。只不过她自己知道，自己一个罪臣的家属，又怎么能攀得上太子这根“高枝”呢？
