李敖
在1927-1934年这个阶段，陈布雷还稍微有些许自由。虽然蒋介石欲重用他，但他坚持不愿做官，就不用待在蒋身边，只有当蒋遇到重要事情时，才会把他叫到南京去写文章。
因为那段时间，蒋介石身边还有一个幕僚长，即杨永泰。杨永泰是个能人，在蒋介石“削藩”和“剿共”期间都出过大力，因此颇得蒋赏识，蒋令其直接睡到自己卧室门口，随叫随到。
可是杨永泰此人心术不正且工于心计，甚至还想干涉和控制蒋介石。这还了得？蒋介石必然容不下他。于是趁着1934年的农历元宵节，党内要员都在场，蒋介石公开表示，要将陈布雷召到自己身边来工作。
宴会后，蒋为了表示诚意，还专门单独约陈私聊，向其倾诉苦衷，说希望他帮帮自己，分掉一些杨永泰的权力。
杨永泰
陈布雷是个老实人，他一直非常感激蒋介石对他的赏识与恩宠，眼看“主人”有难，他怎好一再推辞？于是，陈体内那种封建“愚忠”思想又萌动，便答应了蒋的要求。
可以说，自从陈布雷来南京成为蒋介石的侍从室二处主任后，他就再也没有了自我，全身心都放在蒋身上。蒋君章在《伤逝集》里曾描述过陈布雷的工作状态：
“先生之佐蒋委员长，真正做到无名英雄的境地，一切都归诸蒋委员长，所有工作，都为蒋委员长而努力。他每天无昼无夜地工作，蒋委员长什么时候都找得到他，照着工作的时间性，分别缓急，立刻非常正确地执行……”
蒋君章《伤逝集》
陈布雷始终忠于蒋介石，他也知道蒋有些地方不对，但他不愿也不敢背叛这个“主人”，他要从一而终；但他又是一个道德至高的文人，因此他内心是非常矛盾且纠结的。
比如1936年的西安事变后，蒋介石让他编纂一篇与事实不符的《西安半月记》，这让陈布雷非常为难。
他写了又扔，扔了再重写，反反复复，以至于脾气一向温和的他变得暴躁不堪，折断很多笔头，一个劲地叹气，大声对前来劝慰的妻子和妹妹说道：“你不懂，你不懂，叫我全部编造，怎么写得出？怎么编得出！”
而且这种事在其之后的政治生涯中，还不断重演着，他没法反抗，内心又极其不情愿。就这样，陈布雷总是被这种矛盾的心理反复折磨着，心力交瘁。
他曾在日记中写下：“余今日之言论思想，不能自作主张。躯壳和灵魂，已渐为他人一体。人生皆有本能，孰能甘于此哉！”
“为人捉刀是苦恼的” “我如嫁人的女子，难违夫子” “为不懂文字的人写文章，真是世界上最大的苦事”陈布雷经常如是跟自己的外甥翁泽永吐槽。
有几次，为蒋介石撰写的文章，被蒋删改得面目全非。清清爽爽的一份文稿，弄成像东一堆、西一块的三色拼盘，还要陈布雷作第二次第三次修改……
“哎，倘若让我重返报界那该多好！”陈布雷有时会发出这样的感叹，但他已经被卷入了政治漩涡的中心，知道的机密也太多，已然无法回头。
