纪晓岚的职位虽然离政治中心较远，但其官位也有多次升降。在担任了多个机构的总纂后，纪晓岚开始被乾隆看重，甚至曾伴驾南巡。后又被任命为提督学政。提督学政主管一省的教育科举，相当于"钦差"，在地方上甚至能与二品大员平起平坐。但是纪晓岚很快由于父亲病故，不得不服丧三年，仕途暂时中止。服丧期满后，廷议派纪晓岚担任贵州都匀的知府。
但乾隆认为纪晓岚学问极好，去外省做官不能使他发挥所长，于是将纪晓岚留京。
既然已被乾隆看重，本该青云直上了，但纪晓岚又两次为人牵连而降官。
卢见曾为清朝一名臣，他曾担任盐运使，但是当地盐商勾结官府侵占了盐民的盐池。卢见曾很快就做出判决，保护了盐民，然而也因此得罪了贪官污吏和不法盐犯，被诬告而入狱。纪晓岚的长女乃是卢见曾的长孙之妻。也正因为这姻亲关系，在得知皇上要人抄卢见曾家时，纪晓岚提前走漏风声。此事后来被乾隆得知，纪晓岚一度被贬到乌鲁木齐。
释放回京后，纪晓岚又被授予编修一职，但是他的儿子却再次导致他被贬。纪晓岚的次子纪汝传由于渎职而拖欠赋税，导致纪晓岚连降三级。这两次降级可以说是无妄之灾，严重影响了纪晓岚的升迁。
其实，纪晓岚真正在仕途上如日中天还是在晚年，继位的嘉庆对纪晓岚极为看重。嘉庆对纪晓岚的看重，其实情有可原。乾隆六十年（1795）时，决定传位给嘉庆帝。但是他仍迷恋权势，决定传位不传玺。继位大典上却没有得到玉玺，这对于嘉庆而言，无疑是种耻辱。此时，是纪晓岚和刘墉二人在乾隆面前陈述厉害，这才得了玉玺，使得嘉庆帝顺利登基。
当然，嘉庆帝得到玉玺后也未得到帝王的实权，他直到太上皇去世后才开始亲政。但是纪晓岚此举却全了他的面子，嘉庆帝手握大权后也就对纪晓岚十分礼遇。
纪晓岚最大的官职是协办大学士。他八十大寿时，嘉庆帝曾派人为其送上珍品。
次年，又封纪晓岚为协办大学士，加太子少保。协办大学士为从一品，类似于宋朝的参知政事，相当于现代的副国级干部。太子少保是荣誉性官职，以体现帝王的荣宠，只可惜他被任命不久就逝世了。
