集众多优点于一身的《大富翁4》获得了巨大的成功，大宇也趁此机会推出了资料片《大富翁4：超时空之旅》，在原来的四张地图基础上增加了宇宙、武侠、恐龙以及岛屿这四张新地图，游戏的新鲜度再次提升，而且这个举动也成为了日后的传统艺能。
大宇的用心收到了十足的成效，也让《大富翁4》成为了粉丝心中难以抹去的记忆，以致于随后的系列作品，玩家们或多或少都会拿来跟《大富翁4》比较，而且在之后的作品评价中，几乎都可以看见“还不如当年的《大富翁4》好玩“的评论，可见本作品在玩家心目中的地位。
虽说到达了巅峰水平，但这也意味着“《大富翁》系列”的发展走入了瓶颈，要想在此基础上进行巨大的创新，可得费一番脑子。大宇也开始了摸索，而这也是系列坎坷之路的开端。
坎坷的摸索之路——五代与其后的波折
2001年6月15日，《大富翁5》正式发售，在经历了前面几部的回合制玩法后，五代在玩法方面采用了节奏较为紧凑的即时制，玩家的行动都是实时进行的，这也对玩家的策略和操作提出了更高的要求。
不仅是回合制向即时制的转变，工作室还加入了不同的胜利条件、等级以及特技等元素。
除了传统的胜利条件外，还加入了像“大富翁”（在限时内最高总资产的玩家为胜利）、”土地狂”（游戏结束时土地总值最高的玩家为胜利）、“股票痴“（地图不会有任何土地供买卖，玩家之间纯粹以买卖股票来赚取金钱，游戏结束时总资产最高为胜利）、“飞毛腿”（游戏结束时等级最高者为胜利）、“常胜军”（和传统胜利条件相同，但玩家会分为队伍，队伍中其中一人*，全队亦算失败）、“捣蛋鬼”（游戏结束时陷害分数最高者为胜利以及“迷宫通”（最先到达指定达阵次数的玩家为胜利），让游戏充满了更多的游玩乐趣。
在等级和特技元素方面，当玩家积累到特定的步数后即可升级，达到指定的等级时则可以解锁特技。每个角色的特技都各不相同，有可以让玩家向前一步的“击石”和升级自己房屋的“加盖”等等，每次使用都会扣除一定的体力值。
本作的多人模式也发生了改变，大宇架设了服务器使各地的玩家能够通过联网或本地局域网游玩，不过略显遗憾的是由于即时制玩法的特性，导致本地多人无法在同一台电脑上实现，也引起了一些玩家的不满。
当时，玩家群体分裂成了两派：赞成和不赞成即时制，在吵得不可开交的时候，大宇为了安抚玩家的情绪，在游戏发售后的几个月便推出了资料片《大富翁5 忍太郎之夺宝奇谋》，内容上加入了六个新角色及角色主题音乐，为其他十二首角色主题音乐重新编曲，另外还加入了十二个新地图关卡。
不过在如此厚道的内容中却有一个致命缺陷，那就是回合制并没有回归，取而代之的是附赠一套原版的《大富翁4》，这样的做法令那些持传统意见的玩家更加愤怒，骂声增加得更多。
