molisch反应机理,molisch反应的阳性特征是什么

首页 > 农林牧渔 > 作者:YD1662023-12-20 19:03:05

戊糖与强酸共热,可脱水生成糠醛(呋喃醛)。己糖会分解成甲酸、二氧化碳、乙酰丙酸以及少量羟甲基糠醛。糠醛和羟甲基糠醛能与某些酚类作用生成有色的缩合物,不同糖类与不同酚类反应,会出现不同结果。利用这些颜色反应可以进行糖的鉴别。

molisch反应机理,molisch反应的阳性特征是什么(1)

糠醛

用来鉴别糖与非糖的有两个反应:Molisch反应和蒽酮反应。Molisch反应以奥地利植物学家Hans Molisch命名,是用α-萘酚和浓硫酸与糖反应,生成紫红色。具体做法是在少量样品(如1毫升1%葡萄糖溶液)中加入几滴莫氏试剂(3%α-萘酚乙醇溶液),混匀后倾斜试管,沿管壁缓慢加入1毫升浓硫酸。立起试管后溶液分为两层,界面处有紫红色环出现,所以又叫紫环反应。

molisch反应机理,molisch反应的阳性特征是什么(2)

Molisch反应机制,引自维基百科

Molisch反应为阴性可以确定无糖存在,如果为阳性则表明样品中可能含有糖,但不能确定是单糖、寡糖、多糖、糖苷还是糖的衍生物,如糖醛酸等。该反应很灵敏,滤纸屑也会造成假阳性。丙酮、甲酸、乳酸、草酸等都会产生近似的颜色,干扰该反应。果糖浓度过高时会由于浓硫酸的焦化作用而呈褐色。另外,浓硫酸如果直接与莫氏试剂反应,会生成绿色,影响观察。所以操作中加入莫氏试剂时,应该直接滴加到样品中,不要碰到试管壁,以免影响实验结果。下图中右侧试管底部的绿色应该就是试管壁上残留的萘酚造成的。

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Molisch反应阳性结果

蒽酮(10-酮-9,10-二氢蒽)反应原理与之相似,产物为蓝绿色,在620nm有吸收,常用于定量测定总糖。色氨酸使反应不稳定。

鉴别酮糖与醛糖一般用Seliwanoff 试剂(间苯二酚和浓盐酸),酮糖在20-30秒内生成鲜红色,醛糖反应慢,颜色浅,增加浓度或长时间煮沸才有较浅的粉红色。含有酮糖的多糖或寡糖(如蔗糖)会因为酸水解而产生颜色。该反应以俄罗斯化学家Theodor Seliwanoff命名。

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Seliwanoff 反应阳性结果,引自维基百科

鉴定戊糖的Bial反应以德国医生Manfred Bial命名。Bial试剂(含0.025%氯化铁,0.2%地衣酚的浓盐酸)与戊糖在沸水中生成蓝绿色物质,可能沉淀,但可溶于正丁醇。该反应以前常用于RNA定量,吸收峰为670 nm。己糖生成灰色或棕色沉淀,很容易区分,且不溶于正丁醇。

鉴定单糖的Barfoed反应由丹麦化学家Christen Thomsen Barfoed发明,原理类似费林反应。半缩醛羟基在微酸性条件下与乙酸铜反应,生成氧化亚铜的砖红色沉淀。单糖还原快,在30秒到3分钟内显色,而寡糖要在20分钟以上。样品水解、浓度过大都会造成干扰,NaCl也有干扰。

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