今天小豆蔻给大家分享的就是中药化学中的一类物质：含醌类化合物的常见中药。
【考情分析】从历年真题来看，每一年，在所含某种成分的中药的出题占比往往比在该成分出题占比高一些。醌类化合物也不例外，所以本次的内容相比于上次还要重要。本次的历年考到的内容我会加粗，便于大家理解记忆。
【考频指数】★★★★★
【具体内容】
考点21 含醌类的常见中药1.醌类·大黄
（1）主要蒽醌类成分：①游离型蒽醌：大黄酸、大黄素、土大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚、异大黄素、大黄酚、虫漆酸D等。②结合型蒽醌：包括蒽醌苷和双蒽酮苷。双蒽酮苷中有番泻苷A、B、C、D、E、F。《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中芦荟大黄素、大黄素、大黄酚、大黄酸和大黄素甲醚等总蒽醌的含量，要求总量不得少于干燥药材的1.5%。
（2）大黄中主要蒽醌类成分的生物活性：现代药理研究证明，大黄产生泻下作用的有效成分为番泻苷类，游离蒽醌类的泻下作用较弱；大黄具有抗菌作用，其中以芦荟大黄素、大黄素及大黄酸作用较强，它们对多数革兰阳性细菌均有抑制作用；此外，还具有抗肿瘤、利胆保肝、利尿、止血作用等。
2.醌类·虎杖
（1）虎杖主要含有蒽醌类化合物，此外还含有二苯乙烯类、黄酮类、水溶性多糖和鞣质等成分。蒽醌类成分包括大黄素、大黄酚、大黄酸、大黄素甲醚-1-β-D -葡萄糖苷、大黄素-1-β-D -葡萄糖苷、大黄素-8-单甲醚、6-羟基芦荟大黄素、6-羟基芦荟大黄素-8-单甲醚等。
（2）非蒽醌类的化合物如虎杖苷等。
（3）《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中大黄素和虎杖苷含量，大黄素不得少于0.60%，虎杖苷不得少于0.15%。
3.醌类·何首乌
（1）蒽醌类成分
以大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄酸、芦荟大黄素等为主，《中国药典》以大黄素和大黄素甲醚为指标成分进行含量测定。
（2）何首乌主要蒽醌类成分的生物活性
何首乌具有补肝肾、益精血、乌须发、强筋骨之功效。何首乌中的蒽醌类成分具有降血脂、抗动脉粥样硬化、抗菌、润肠通便等药理作用。此外，具有抗肿瘤及提高免疫功能；抗衰老及促进学习记忆能力的作用。
4.醌类·芦荟
（1）主要蒽醌类成分及其化学结构
芦荟中主要活性成分是羟基蒽醌类衍生物，包括芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚等。《中国药典》以芦荟苷为指标成分进行含量测定。
（2）芦荟主要蒽醌类成分的生物活性
①大黄酸有抑菌、抗病毒作用。
②大黄素、芦荟大黄素有抗肿瘤的作用。
③芦荟酸和芦荟泻素有健胃和通便的作用。
④芦荟霉素具有抗癌、抗病毒、抗菌的作用。
5.醌类·决明子
（1）主要蒽醌类成分及其化学结构
大决明和小决明的种子均含蒽醌类、萘并吡咯酮类、脂肪酸类化学成分等。其中，蒽醌类化合物为其主要成分，含量约1%，主要为大黄酚、大黄素甲醚、决明素、橙黄决明素、黄决明素、美决明素、葡萄糖美决明素、葡萄糖橙黄决明素。《中国药典》以大黄酚、橙黄决明素为指标成分进行鉴别和含量测定。
（2）决明子主要蒽醌类成分的生物活性
决明子含决明素、决明内酯、大黄酚、大黄素、大黄酸、大黄素蒽酮等，对视神经有良好的保护作用，常用于治疗白内障、视网膜炎、视神经萎缩、青光眼、眼结膜炎等疾病。决明子还有抑制葡萄球菌生长及收缩子宫、降压、降血清胆固醇的功效，对防治血管硬化与高血压有显著效果。
6.醌类·丹参
（1）主要菲醌类成分及其化学结构
丹参的化学成分主要包括脂溶性成分和水溶性成分两大部分。
①脂溶性成分大多为共轭醌、酮类化合物，如丹参酮Ⅰ、丹参酮ⅡA、丹参酮ⅡB、隐丹参酮等。《中国药典》采用高效液相色谱法测定丹参中丹参酮类和丹酚酸B的含量，要求丹参酮ⅡA、隐丹参酮和丹参酮Ⅰ的总量不得少于0.25%，丹酚酸B不得少于3.0%。
②水溶性成分则包括丹参素，丹参酸甲、乙、丙，原儿茶酸，原儿茶醛等。
（2）丹参主要菲醌类成分的生物活性
丹参的药理作用有减轻心肌、脑缺血再灌注损伤，抑制血小板凝聚和血栓形成，抑制胶原纤维的产生和促进纤维蛋白降解，清除自由基等。主要用于治疗心脑血管疾病，如冠心病、高血压、脑卒中、动脉粥样硬化等，还用于治疗肝纤维化、消化性溃疡、癌症、白内障、记忆缺失、艾滋病等疾病。
丹参注射液是以丹参中水溶性成分为主的制剂，而丹参滴丸是以脂溶性丹参酮为主的制剂。由丹参醌ⅡA制得的丹参醌ⅡA磺酸钠注射液已用于治疗冠心病、心肌梗死等疾病。
7.醌类·紫草
（1）主要萘醌类成分及其化学结构
紫草的主要化学成分为萘醌类化合物，包括乙酰紫草素、欧紫草素、紫草素、去氧紫根素、β，β-二甲基丙烯酰欧紫草素、β，β-二甲基丙烯酰紫草素等。《中国药典》采用高效液相色谱法测定紫草中β，β-二甲基丙烯酰阿卡宁的含量，要求不得少于0.30%；采用紫外分光光度法测定药材中羟基萘醌总含量，以左旋紫草素计，不得少于0.80%。
（2）紫草主要萘醌类成分的生物活性
紫草常用于麻疹、外阴部湿疹、阴道炎、子宫颈炎及婴儿皮炎等疾病的治疗。临床应用的紫草素为羟基萘醌的混合物，各类成分均是存在于紫草根中的萘醌分子侧链上的羟基与不同酸形成的酯。该类成分具有抗肿瘤、抗炎和抗菌活性，还有抗肝脏氧化损伤和抗受孕作用。
【真题演练】（2018A8）《中国药典》规定，决明子含量测定的指标成分是( )。
A.大黄素和决明素
B.大黄酸和决明内酯
C.大黄酚和决明内酯
D.大黄酚和橙黄决明素
E.大黄酸和橙黄决明素
【答案】D
【解析】本题考查决明子的质量控制成分。《中国药典》规定，决明子以大黄酚、橙黄决明素为指标成分进行鉴别和含量测定。故本题选D。
【思路】本题可采用排除法。大黄酸和大黄素是大黄的质量要求指标，而不是决明子的指标。故A、B、E错。决明内酯虽是决明子的成分，但不是中国药典规定的含量指标。故C错。
【避错】本题易错选C。错认为决明内酯是决明子的中国药典规定的含量指标。
（2018B75）丹参中含有的丹参酮，其结构类型是( )。
A.三萜类
B.香豆素类
C.黄酮类
D.醌类
E.甾体类
【答案】D
【解析】本题考查丹参酮的结构类型。丹参酮的结构属于菲醌类型，故本题选D。
【延伸】A选项三萜类化合物是由数个异戊二烯去掉羟基后首尾相连构成的物质。B选项香豆素是一类顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水环合而成的内酯化合物。C选项黄酮类指两个具有酚羟基的苯环（α-环与B-环）通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物，其基本母核为2-苯基色原酮。D选项醌类是一类具有醌式结构的化合物。E选项甾体化合物具有一个四环的（A、B、C、D）母核，这个母核像“田”字，并且在C10和C13处各有一个角甲基，在C-17处有一侧链，这样在母核上的三个侧链像“巛”字，“甾”字十分形象的表示了这类化合物。
好了，今天的内容就到这里了，我们下期再见！
