“叛逆少年”肖小军对“校花”刘婷一见钟情，却因父辈的感情纠葛不得不忍痛分手。
毕业后，肖小军下海经商，刘婷则如愿考入美院，两个人隔阂差异越来越大。
最终，肖小军成了商界精英，刘婷成为知名的时装设计师，郭海冰开拓了新的职业领域，而韩露成为了幸福的家庭主妇。这几个少年时代的好朋友在饱尝世间的酸甜苦辣之后，变得更加成熟和睿智，不仅在爱情和事业方面实现了理想目标，而且树立了积极的人生观和价值观。
肖小军在成功后一直没有忘记刘婷。毕业之后各奔东西的肖小军和刘婷在机缘巧合之下再次相遇在都市职场之中两人的感情看似是两条永不相交的平行线。却因肖小军的坚持而逐渐有了交集。
多年来默默守护刘婷的肖小军希望重回她的身边，两人能否再续前缘?
刘诗诗 饰校花刘婷
刘诗诗 饰校花刘婷。与叛逆少年肖小军一见钟情，却因父辈的感情纠葛不得不忍痛分手，刘婷则如愿考入美院，两个人隔阂差异越来越大。时过境迁，刘婷嫁人，然而婚后的刘婷并不幸福，当她发现丈夫郭海兵在*的驱使下，为了金钱不择手段迷失自我后，毅然选择了离婚。她虽离异，并仍然在为自己的梦想努力打拼。
郑恺 饰“叛逆少年”肖小军
郑恺 饰“叛逆少年”肖小军。与校花刘婷一见钟情，毕业后下海经商，变成了年轻有为的高富帅。他在成功后一直没有忘记刘婷。
评价
与以往青春概念的爱情剧不同，《那年青春》更增添了几分现实无奈和生活气息，在甜蜜虐心交织的同时也引人深思。全剧将校园、家庭、都市、社会等话题元素巧妙的进行了交织，通过成长时间轴的跨度推进将青春故事娓娓道来，在讲述青春爱情过往的甜蜜与苦涩时，也多角度的剖析现实生活中的矛与盾，极具现实意义。
该剧在展现出刘婷、肖小军二人间缠绵悱恻的虐心纠葛同时，更凸显出二人在时代变革大潮中对于人生的选择，以及成长过程中历经的迷茫、妥协与斗争，是对过往一代青春的简化缩影的折射。
该剧突破以往青春都市剧情感格局，不仅表现出刘婷、肖小军之间的缠绵爱情，更以二人为辐射点，将其周围人物的情感细化表达。通过刘婷与父母间的矛盾，展现出父母与子女间普遍存在的问题以及传统固有的亲情表达方式存在的弊端。
青春的美好很大一部分是因为可以对爱情奋不顾身，对初恋的怅然若失，还有对友情的义无反顾，《那年我们青春正好》中也不乏这些内容，充满套路化的处理。
