定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
组成元素:C、O、X
分类按X的不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
按X的个数:一卤代烃、二卤代烃、……
根据烃基是否饱和:饱和卤代烃、不饱和卤代烃
饱和一卤代烃的通式:CnH2n 1X ( n≥1 )
卤代烃的命名1、将含X的最长的碳链为主链,命名“某烷”。
2、从离-X最近的一端编号,命名出-X与其它取代基的位置和名称。
芳香卤代烃命名:
物理性质1、少数为气体(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl),大多为液体或固体。
2、难溶于水,易溶于有机溶剂;某些本身是很好的有机溶剂。
3、随着碳原子数的增加,其熔沸点和密度逐渐增大(均大于相应的烃)
化学性质卤代烃中,-X是官能团。C-X键具有较强的极性,易断裂,反应活性增强。反应类型与溴乙烷相同,略。
1、烃与X2的取代反应:CH3CH3 Cl2 → CH3CH2Cl HCl卤代烃的制备
2、不饱和烃与HX或X2发生加成反应:CH2=CH2 Br2→CH2Br-CH2Br
化学性质官能团是溴原子(-Br), C-Br键易断裂,性质活泼。
取代反应(水解反应):
①CH3CH2-Br+H-OH→H3CH2-OH+HBr ②HBr NaOH==NaBr H2O(中和HBr,促进水解)
总反应式:CH3CH2-Br+NaOH→(条件:水溶液,加热)CH3CH2-OH+NaBr
【检验溴元素】
能否直接往溴乙烷中加入用硝酸酸化的硝酸银溶液?
无现象。溴乙烷是非电解质,不能电离,溴乙烷中不存在溴离子,不能与Ag+反应,无法证明。
正确做法:溴乙烷与氢氧化钠溶液加热后静置,取上层清液,加入过量稀HNO3(中和过量的NaOH,防止现象干扰),再加入AgNO3溶液。
现象:产生浅黄色沉淀
结论:产物中有Br-,即溴乙烷中含有溴元素
【应用】引入羟基制备醇
消去反应:
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含有不饱和键(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
①CH3-CH2Br→CH2=CH2 HBr ②HBr NaOH==NaBr H2O
总反应式:CH3-CH2Br NaOH→ (条件:醇溶液,加热)CH2=CH2↑ NaBr H2O
【应用】引入不饱和键制备烯烃或炔烃
【卤代烃消去反应条件】1、分子中碳原子数≥2
2、与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
3、与强碱醇溶液加热
【实验注意事项:检验溴乙烷消去反应所生成气体种类】
在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管的作用:除去挥发出来的乙醇。因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色,干扰乙烯的检验。
检验乙烯的其他方法以及此时是否有必要先将气体通入水中:溴水或溴的CCl4溶液;不用,乙醇不与其反应,无干扰。
卤代烃的检验
取待测样品,加入NaOH水(或醇)溶液,加热,滴加足量稀硝酸,再滴加过量硝酸银溶液。
若生成白色沉淀,则为氯代烃
若生成浅黄色沉淀,则为溴代烃
若生成黄色沉淀,则为碘代烃