卤代烃消去反应通式,卤代烃消去反应活性顺序

首页 > 企业招商 > 作者:YD1662024-01-28 13:41:32

卤代烃消去反应通式,卤代烃消去反应活性顺序(1)

卤代烃

定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

组成元素:C、O、X

分类

按X的不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃

卤代烃消去反应通式,卤代烃消去反应活性顺序(2)

按X的个数:一卤代烃、二卤代烃、……

根据烃基是否饱和:饱和卤代烃、不饱和卤代烃

饱和一卤代烃的通式:CnH2n 1X ( n≥1 )

卤代烃的命名

1、将含X的最长的碳链为主链,命名“某烷”。

2、从离-X最近的一端编号,命名出-X与其它取代基的位置和名称。

芳香卤代烃命名:

卤代烃消去反应通式,卤代烃消去反应活性顺序(3)

物理性质

1、少数为气体(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl),大多为液体或固体。

2、难溶于水,易溶于有机溶剂;某些本身是很好的有机溶剂。

3、随着碳原子数的增加,其熔沸点和密度逐渐增大(均大于相应的烃)

化学性质

卤代烃中,-X是官能团。C-X键具有较强的极性,易断裂,反应活性增强。反应类型与溴乙烷相同,略。

1、烃与X2的取代反应:CH3CH3 Cl2 → CH3CH2Cl HCl卤代烃的制备

2、不饱和烃与HX或X2发生加成反应:CH2=CH2 Br2→CH2Br-CH2Br

化学性质

官能团是溴原子(-Br), C-Br键易断裂,性质活泼。

卤代烃消去反应通式,卤代烃消去反应活性顺序(4)

取代反应(水解反应):

①CH3CH2-Br+H-OH→H3CH2-OH+HBr ②HBr NaOH==NaBr H2O(中和HBr,促进水解)

总反应式:CH3CH2-Br+NaOH→(条件:水溶液,加热)CH3CH2-OH+NaBr

【检验溴元素】

能否直接往溴乙烷中加入用硝酸酸化的硝酸银溶液?

无现象。溴乙烷是非电解质,不能电离,溴乙烷中不存在溴离子,不能与Ag+反应,无法证明。

正确做法:溴乙烷与氢氧化钠溶液加热后静置,取上层清液,加入过量稀HNO3(中和过量的NaOH,防止现象干扰),再加入AgNO3溶液。

现象:产生浅黄色沉淀

结论:产物中有Br-,即溴乙烷中含有溴元素

【应用】引入羟基制备醇

消去反应:

有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含有不饱和键(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。

①CH3-CH2Br→CH2=CH2 HBr ②HBr NaOH==NaBr H2O

总反应式:CH3-CH2Br NaOH→ (条件:醇溶液,加热)CH2=CH2↑ NaBr H2O

【应用】引入不饱和键制备烯烃或炔烃

【卤代烃消去反应条件】

1、分子中碳原子数≥2

2、与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子

3、与强碱醇溶液加热

【实验注意事项:检验溴乙烷消去反应所生成气体种类】

在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管的作用:除去挥发出来的乙醇。因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色,干扰乙烯的检验。

检验乙烯的其他方法以及此时是否有必要先将气体通入水中:溴水或溴的CCl4溶液;不用,乙醇不与其反应,无干扰。

卤代烃的检验

卤代烃消去反应通式,卤代烃消去反应活性顺序(5)

取待测样品,加入NaOH水(或醇)溶液,加热,滴加足量稀硝酸,再滴加过量硝酸银溶液。

若生成白色沉淀,则为氯代烃

若生成浅黄色沉淀,则为溴代烃

若生成黄色沉淀,则为碘代烃

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