东门街俯瞰。
明代耗资巨大的仙居城墙扩建工程明代以后，仙居人口进一步增加，原来的土城本就十分狭小，于是人们在东、西、南三城门外兴建房屋，形成了街巷。明中叶以后，倭寇成为东南大患，首当其冲的就是台州沿海地区，嘉靖三十一年（1552年）四月，倭寇侵占海门卫、黄岩县，在台首府城下受挫后，又转而向仙居进犯，仙居县令马濂率军民奋死抵抗，将倭寇击退。嘉靖三十四年（1555年），倭寇卷土重来，台州知府谭纶立即率谭家兵驰援仙居，在城外布防，倭寇见势不妙，便往天台方向北逃。
光绪年间仙居县城地图，已经采用了现代标准的比例尺。
仙居县令姚本崇为了防备倭寇侵扰，于次年率军民扩建石城，然而动工刚过两个月，倭寇再度*来，将仙居攻陷，前期工程毁于一旦，县衙等建筑也在战火中焚毁。倭寇退后，同知毛德京将西侧城墙外移扩大，继续修建，但因为赶进度遇上雨季，旋即又遭暴雨冲毁。直到第三任负责人推官萧文清时期，才最终完工。新修建的仙居石城周长十里，东西长，南北窄，平面呈鱼形，城墙宽三丈、高四丈，全部用整块岩石垒成，墙上每隔三十丈立一铺、隔五十丈立一台，用于瞭望和防守，北山上还设有炮台。
仙居县东门，迎晖门。
仙居石城开五门，上面建有城楼，东为迎晖门，城楼为启明楼；西为庆丰门，城楼为惕庚楼、南为莱薰门，城楼为宣泽楼；北为拱辰门，城楼名思荩；小南门为省耕门，最初没有城楼。《嘉靖仙居县志》上详细记载了这次修城的经过，当时外有倭寇侵扰，内有百姓要保护，需要在一年之内竣工，加之天气和材料的原因，这项军民共建工程花费高达十万白银，“邑藏为空，后之莅斯土者可不追缔造之艰，而勤复隍之虑也！”自明代至上世纪六十年代的四百多年间，城墙从未经过大修，且坚固异常，解放后因为修路才逐步拆除，现仅存迎晖门和启明楼。
仙居县衙大门遗迹，上面曾是鼓楼。
连通东门至西门的大街是城中主干道，宽三至四米，街的中部为有水渠并行，这就是现在的解放路，文明楼至迎晖门一段还保持着原始宽度。北门巷和南大街宽度略窄一些，其余都是更窄的小巷。县城中心是衙署，自北宋以来位置没有变过，解放后旧县衙的位置改为公安局，前几年也搬走了，现在留了个石砌的大门墩台，门上曾经是县城的谯楼。大门两侧的民居从前都是县衙范围，东面小巷中有一口水井，井旁倒着一通民国十一年盐捐石碑，可知民国时期仙居的盐业已经有了一定规模。县衙附近有县前陈巷、县后张巷，从前是同姓大族的聚集区。
