伍迪•艾伦，曾获得过四次奥斯卡金像奖（三次最佳原创剧本奖、一次最佳导演奖），三次金球奖（两次最佳编剧奖，一次终身成就奖）, 欧洲三大国际电影节（威尼斯、戛纳、柏林）大奖拿了个遍。从1966年至今，已经85岁的他执导了50余部电影，几乎保持着一年一作的频率。他是美国电影界一个另类的存在，被法国人认为是“美国电影界唯一的知识分子”。2016年戛纳电影节开幕影片《咖啡公社》正是出自他手。
纷乱、文艺、敏感、焦虑、话痨，这是伍迪•艾伦大部分影片带给人的感觉。在新片《纽约的一个雨天》，伍迪•艾伦不仅延续了其过往的风格与色彩，更是在阔别多年后将舞台搬上了多雨的纽约。他钟爱雨，他曾不止在一个场合提到：“电影里只有下雨的时候是浪漫的，那种氛围太重要了。”“雨一直会让我产生某种亲密感。”“雨营造了一种环境，在这种氛围下容易发生一些非常亲密的事情，比如坠入爱河，比如找到寄托。”《纽约的一个雨天》中，爱与寻找同样也是关键词。
故事十分简单。盖茨比（“甜茶”提莫西•查拉梅饰）和艾什莉（艾丽•范宁饰）是一所大学的情侣。一次偶然的机会，作为校报记者的艾什莉获得了去纽约采访名导演的机会，而纽约正好是盖茨比的老家。为此，盖茨比安排了满满的行程，打算在艾什莉计划中一小时的采访结束后带她好好感受一下自己眼中的纽约。然而艾什莉一小时的采访却因为名导演、名编剧、名演员的先后介入，渐渐延伸至午夜，单纯的采访也衍生出了不一样的意味。盖茨比在一等再等的焦虑与街头徘徊中，遇见了前女友的妹妹陈（赛琳娜•戈麦斯饰），两人因在盖茨比大学同学的电影习作中扮演一对路人情侣而勾出了一点点暧昧地懵懂地气息，随后相约去了博物馆。一开始看似甜蜜的情侣在这个平凡而又特别的下雨天，走向开始不明确了。
抛开剧情，该片厉害的地方在于伍迪•艾伦对人物形象的塑造、细节的呈现和主题的阐释。
饰演盖茨比的甜茶，本是帅气迷人的翩翩公子，在本片中摇身变成了一个略微佝偻着背，特立独行不合群，喜欢赌博和抽烟，没有主见又有点敏感且絮絮叨叨的话痨，处处有着伍迪•艾伦本人的影子。而范宁这个阳光甜心，也在伍迪•艾伦的镜头中，变成了一个见识短浅的无脑少女，无辜天真，虚荣且带着声名的渴望，留恋骄傲于自己在这一天里被影视圈大佬们追捧的一天。伍迪•艾伦并没有对演员本身做多大的改变，他只是运用镜头语言和破碎且略带混乱的剪辑手法，为演员们蒙上了一层文艺有质感的滤镜，让这些年轻的演员最后都惊讶于自己的演技。正如伍迪•艾伦曾说：“我雇用一些有天赋的人（演员），让他们干自己擅长的事情就行了。”伍迪•艾伦自己也只是做了一些擅长的事情。
而在细节呈现中，伍迪•艾伦展现出了老道的功力。这对大学情侣，一开始就不在同一频道上。盖茨比醉心于文艺，关于文学、艺术、音乐的名词信手拈来，古朴又雅致，却被艾什莉认为他“在追寻一个存在于已逝时代的浪漫梦想”。当得知艾什莉要去纽约采访时，盖茨比做了一系列安排，包括钢琴酒吧的酒店、一票难求的音乐剧、有古旧纽约风格的壁画展览等，然而身旁的女友却对这些没有产生共鸣，只是简单回应着：“那你要花很多钱吧”，“我只去过纽约两次，印象最深的是竟然能在那里的地摊上用200美金买到爱马仕的铂金包与劳力士手表……”互相搂抱的两个人，看似亲密无间，实则中间早就铺陈了一条无法跨越的鸿沟。而反观盖茨比与陈，在盖茨比钢琴弹奏《everything happens to me》时，陈一反刚开始毒舌的态度，眼里盛满着理解与赞赏，两人慢悠悠地愉快地聊着一些无厘头的话，“我喜欢休息室里的钢琴，毛毛细雨，雾霭沉沉，薄雾中的纽约城，一对恋人约在六点碰面。”时间放佛都静止了。后又在博物馆中谈论喜欢的同一幅画、谈论艺术的高尚，都有一种莫名的契合感与亲密感。这些细节，也让观众抛却了男女主一定要在一起的陈旧观念，反而更期待影片能有不一样的走向。
在这场下不停的雨中，伍迪•艾伦也借着文艺又冗长的台词，语气轻巧地讽刺了那些名不副实的名人、上流社会的虚假以及那些怀有不切实际幻想渴望融入上流社会的人。但这已不是他全部的主题。较之以往的影片，伍迪•艾伦柔和了许多，除了此次将更多的笔墨放在了寻找和爱上，既追求自我，也追求灵魂伴侣；还抛弃了他过往描绘“失败恋爱群像”的习惯，选择了一个“虽然有点像商业片，但这样听起来不错”的结局：圆满。这种圆满不是门当户对的圆满，而是一种理解与陪伴的圆满。在盖茨比说出十九世纪三十年代美国歌舞片《柳暗花明》的插曲，《Night and Day》中的一句歌词“The roaring traffic's boom,Silence in my lonely room（车马喧哗，孤房静寂）”时，标榜喜欢所有美国经典电影的艾什莉随意应和的一句“这是莎士比亚的桥段吧”，让两人的爱情彻底画上了句话。正如盖茨比对艾什莉所说：“我们是两个不同的物种。你喜欢蟋蟀的叫声，我喜欢出租车嘎嘎的声音；你在阳光下绽放，而我在灰色阴暗的天空下找到了自己。”这些具体的表象，指代的是两人迥异的价值观与人生观。在影片的最后，盖茨比告别了女友，选择去中央公园的德拉科特音乐时钟下等待那个能与他一起聊人生与艺术的人，等待着跟自己一样认为“漫步雨中是一种浪漫”的陈。当她出现时，这既是影片人物的圆满，也是主题的圆满。（关耳）
