醛是在其羰基碳原子上结合着两个氢原子或一个氢原子和一个烃基的化合物,通式为RCHO。酮是在其羰基碳原子上结合着两个烃基的化合物,通式如左。R可以是各种饱和的或不饱和的,脂肪族的、脂环的、芳香族的或杂环的各种基团,
羰基的氧原子的电负性比碳原子大,使羰基的电子云分布向氧原子方面偏移:
醛和酮
因此,醛、酮的羰基碳原子容易与亲核试剂Nu发生亲核加成反应:
醛和酮
羰基的σ和π价电子云都向氧原子偏移,也影响直接结合于羰基碳原子的烷基的-碳原子,使醛或酮的-C-H键被削弱,使-H呈现一定的酸性,例如:
醛和酮
最后导致烯醇的形成。上式是在碱(B)的作用下,羰基化合物与相应的烯醇之间相互转化的互变异构变化。这种互变异构现象在酸的作用下,也能发生:
醛和酮
这是醛、酮以及其他羰基化合物的含氢-碳原子能以负碳离子的方式发生亲核加成缩合反应的原因。
醛和酮
羰基受光的激发,能发生两种跃迁:一种是η─→π(吸收290纳米附近波长的光);另一种是π─→π(吸收 180纳米附近波长的光)。前者导致醛或酮在紫外光谱中于290纳米处的特征吸收谱线,后者使醛或酮能发生以下两类光化学反应:
醛因在其羰基碳原子上含有一个氢原子,比酮容易被氧化。例如,苯甲醛暴露在空气中,特别是在光的照射下容易被氧化成苯甲酸:
醛酮缩合反应即羟醛缩合反应,是指具有α-H的醛或酮,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,
其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合,可以在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链。
有机化学醛酮性质实验现象是什么?
1、酮的官能团羰基C=O,通式:RCOR",酮的分子中都含有羰基,且其羰基碳原子上连有两个烃基。
2、醛的通式为RCHO,官能团-CHO为醛基。醛类的通式是RCHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。乙醛分子式为C2H4O,结构简式为CH3CHO,官能团是醛基(-CHO)醛基是羰基(-CO-)和一个H原子连接而成的基团。
芳醛和芳酮的反应条件?
1、与碘仿反应
乙醛:生成浅黄色沉淀
丙酮:生成浅黄色沉淀
2、与Schiff试剂反应
甲醛:显紫红色
乙醛:显紫红色
丙酮:先显紫红色后褪色
3、与Tollen试剂反应
甲醛:出现银镜现象
乙醛:出现银镜现象
丙酮:先显紫红色后褪色
4、与Fehling试剂反应
甲醛:生成砖红色沉淀
乙醛:生成砖红色沉淀
丙酮:不反应