虽然 Windows NT 3.5 涉足 32 位系统，但 Windows 95 被认为是 Windows 9x 系列中第一个具有 32 位体系结构的重要系统。该系统重新设计了用户界面，添加了开始菜单和任务栏，自最初的系统以来吸引了最多的关注。
Windows 95 也是第一个将计算机直接启动到 Windows 的系统，而不是加载到 MS-DOS中。Win 95 系统一年后更新为 Windows NT 4.0 版本，然后于 1998 年被 Windows 98 取代。
5.Windows 98发行日期: 1998 年 6 月 25 日
支持结束日期： 2006 年 7 月 11 日
代号：孟菲斯
推出： Outlook Express、Windows 地址簿、Microsoft 聊天
与 Win95 相比， Windows 98没有什么大的变化 ，除了新增内容和直接启动到 Windows 之外。USB 支持更好，还添加了 DVD 播放器，微软专注于修复性能错误和改进外观。
微软宣传Windows 98具有出色的即插即用（PnP）或USB支持，但在促销期间，当插入USB扫描仪时操作系统崩溃，并显示“蓝色死屏”。比尔·盖茨开玩笑说：“这就是我们还没有推出 98 年的原因”，Win98在中国还有一个绰号：“瘟酒吧”。
6.Windows 2000/ME发行日期： 2000 年 2 月 17 日
支持结束日期： 2010 年 7 月 13 日
代号： Windows NT 5.0
引入：面向业务的系统、休眠
列表中的以下系统开始获得 Windows 操作系统的可识别外观，并在新千年之初发布。 Windows 2000 有四个版本：Professional、Server、Advanced Serves和Datacenter Server，针对不同的市场。
Windows ME 于同年发布，与 Win 2000 同时出现，具有几乎相同的功能。它们是第一批包含休眠功能、更活跃的桌面和增强的语言支持的系统。专业将加密的敏感数据封装在更安全的程序中。
微软将 Windows 2000 宣传为“迄今为止最安全的 Windows 版本”，但该系统一直受到病毒攻击，直到 2010 年 7 月终止支持。一些备受瞩目的病毒是 Nimda 和 Code Red，这两种计算机蠕虫攻击 了 多个计算机。微软服务器。
7.Windows XP发行日期： 2001 年 10 月 25 日
支持结束日期： 2014 年 4 月 8 日
代号：惠斯勒/自由式/和谐/交响/翡翠，铁砧
推出：绿色开始按钮、蓝色任务栏、Vista 壁纸
