乳酸对映体
旋光性:左旋与右旋物质的关键特质
一对对映体的熔点、沸点、相对密度、折光率、在一般溶剂中的溶解度等性质基本相同,但是它们分子结构上的差异,在性质上必然会有所反映,而偏振光则是这种差异的试金石。
光作为一种电磁波,其振动方向与光的前进方向垂直,而且在各个不同方向均有振动。让普通光通过一个尼克尔(Nicol)棱镜,则通过棱镜的光就只能在一个方向上振动,这种光就叫做偏振光。当偏振光通过某种介质时,如果介质能使其振动方向发生旋转,则这种物质被称为旋光性物质。而这种能旋转偏振光的振动方向的性质被称作旋光性。
偏振光的形成和偏转
能够将偏振光的振动方向向右旋转的物质,叫做右旋物质,与之相对应的是左旋物质。凡是手性分子,都具有旋光性,而非手性分子则没有旋光性。对于旋光性,通常用“ ”表示右旋;用“-”表示左旋。
旋光性的认识历程
旋光性的发现,实际上是很久以前的事情。1812年,法国物理学家让·巴蒂斯特·毕奥(Jean-Baptiste Biot)开始将自己的研究方向转向光学,特别是偏振光领域。1815年,他发现一些物质能使偏振光的振动平面发生旋转。尽管他发现了这一现象,但对于引起这一现象的内在原因,却始终无法给出合理的解释。
让·巴蒂斯特·毕奥
1848年,法国微生物学家、化学家路易斯·巴斯德(Louis Pasteur)在研究酒石酸盐晶体时发现其包含有两种分子式相同的晶体,对偏振光不产生旋转。但将两种晶体单独分开后,则分别产生左旋和右旋。路易斯·巴斯德认为,酒石酸溶液不具有光学活性的原因是因为它同时具有左旋和右旋的光学特性,两者互相消弭。
路易斯·巴斯德
1875年,荷兰化学家雅各布斯·亨里克斯·范霍夫(Jacobus Henricus van 't Hoff,首位诺贝尔化学奖获得者)发表了《空间化学》一文,首次提出了“不对称碳原子”概念,以及碳的正四面体构型假说,即一个碳原子连接4个不同的原子或基团,初步解决了物质的旋光性与结构的关系,这项研究结果立刻在化学界引起了巨大的反响。随后,这些研究成果在制糖工业、分析化学、制药领域中显示出了重要性。