落拓江南载酒行，
楚腰肠断掌中轻。
十年一觉扬州梦，
赢得青楼薄倖名。
杜牧《遣怀》
杜牧曾于大和七年（833）应淮南节度使牛僧孺之请，入幕扬州为掌*，大和九年（835）赴京任监察御史，在扬州前后不超过三年。诗云“十年一觉扬州梦”，从常理上说，此“十年”当非指在扬州的日子，可能的解释是距扬州的日子已经十年。则此诗实为对扬州的回忆。
会昌二年（842），杜牧受李德裕排挤，出京任黄州刺史（治所在今湖北黄冈，位于长江北岸）；会昌四年（844）杜牧转到更为偏僻的池州任刺史（治所在今安徽贵池，位于长江南岸），距扬州之时约十年。此番由京城而至黄州，再至池州，可以算得上是流落。
杜牧于赴池州途中作诗云：“萧萧山路穷秋雨，淅淅溪风一岸蒲。为问寒沙新到雁，来时还下杜陵无。”（《秋浦途中》）与本诗首句“落拓江南载酒行”所描述的情境相吻合。所以，我们可以大致推测出《遣怀》诗是杜牧于池州任上所作。
但身在池州的杜牧为何要怀念起扬州呢？
扬州并不在江南，且杜牧在扬州也仅是佐幕而已，还谈不上发达，这些，与“落拓江南”的现实处境，既难以形成联想，也难以形成对照。《遣怀》主要描写了扬州的狎妓生活，这很难单独成为一个回忆的理由，何况杜牧在池州亦是“嘉宾能啸咏，官妓巧妆梳，逐日愁皆碎，随时醉有余”（《春末题池州弄水亭》），虽不比扬州繁华，倒也不缺少把盏伴笑的歌妓。
所以，我们很难从杜牧的池州背景上寻觅到写诗的缘由。也许存在一个我们无从知晓的偶然的契机吧。我们在阐释诗歌时所用的“回忆”一词，通常意味着它是对自己处境的一种反应，具有当下的意义。就这个层次而言，这首诗又不能算是一首“回忆”的诗，它似乎只是为了扬州而作，与池州并无关系。
难以指认诗歌确切的创作背景，使得这首诗在逻辑上有些暧昧。但暧昧还不止于此。
这首绝句仅二十八字，表达流畅而优美，似无难懂之处，但认真读来，每一句又都难以给出准确的理解。
比如，“楚腰肠断掌中轻”一句被认为是对扬州妓女的描写，因为池州地偏，妓女的舞技和身段断不如扬州的美艳，不值得如此描写。但从诗歌的叙述逻辑上看，这一句所描写的事实当发生于杜牧“落拓江南”之时。如果我们不怀疑自己的直观感觉的话，那么问题出现在第一句上：杜牧“落拓载酒”是对池州的感受，还是对扬州的回味？抑或两者皆有？而“江南”是指池州呢？还是指扬州？
同样，“十年一觉扬州梦”也是令人疑惑的。
此句可解释为：
离开扬州后的十年只是一梦，而所梦者唯扬州而已；
也可以解释为：
那些身在扬州的日子，如今看来只如一梦。
前者表达的是一种牵挂，后者表达的则是反思。学者在做背景考证时多持前一看法，而在解诗时却又多持后一种说法。
