如俞陛云所说：“此诗着眼在‘薄幸’二字。以扬郡名都，十年久客，纤腰丽质，所见者多矣，而无一真赏者……”（《诗境浅说》续编）又刘永济云：“三四句转入扬州一梦，徒赢得青楼女妓以薄幸相称，亦以写己落拓无聊之行为也。”（《唐人绝句精华》213）两人都认为“扬州梦”即指杜牧在扬州的孟浪之行为。
这一说法也确实有道理，否则“赢得”二字将无处安放。但杜牧在扬州只有二、三年时光，并无“十年久客”。则此“梦”实在暧昧，抑或是梦中有梦？凡此种种，皆难以从文字逻辑和事实背景上予以澄清。
也许我们可以这样解释，杜牧不自觉地模糊了当下和过去，混淆了池州和扬州。对于生长于北方的杜牧来说，金陵、宣州、池州固然是江南，繁华而多情的扬州应该也是江南吧！由京城至黄州，再至池州固然是“落拓”，出幕扬州也是“落拓”吧！其实，杜牧身在何方，所指又是何方，并不是本诗中最重要的问题。
因为除此之外，我们还能感受到，这首诗在意识和情感上也是模糊而暧昧的。
载酒江南，楚腰多情，究竟是怎样一种“落拓”呢？晚唐文士冶游之风盛行，陈寅恪曰：“社会阶层重词赋而不重经学，尚才华而不尚礼法。以故唐代进士科，为浮薄放荡之徒所归聚，与倡妓文学殊有关系。”（《元白诗笺证稿》第四章《艳诗及悼亡诗》）冶游作为一种生活方式，几乎对唐代所有的文人都有影响，冶游的地方则不分京城还是外地。出没于歌儿舞女之间，在当时被看作是一种别样的风流，成为文人性情的一部分，而不一定包含有抵抗或嘲讽意味。
杜牧颇有诗以风流自夸，如其《闲题》诗云：
男儿所在即为家，百镒黄金一朵花。
借问春风何处好？绿杨深巷马头斜。
当时人也是这样来看待杜牧的，如张祜诗云“江郡风流今绝世，杜陵才子旧为郎”（《江上旅泊呈池州杜员外》），所以，载酒携妓对于杜牧来说，应是很平常的。但在这首诗中，冶游被赋予了特别的情调，成为一件不同寻常之事，其原因就是身在扬州。
杜牧的扬州冶游十分引人注目。高彦修《唐阙史》有这样一段描写：
牧少隽，性疏野放荡，虽为检刻不能自禁。会丞相牛僧孺出镇扬州，辟节度掌*。牧供职之外，唯以宴游为事。扬州，胜地也，每重城向夕，倡楼之上，常有绛纱灯万数，辉罗列空中，九里三十步街中，珠翠填咽，邈若仙境。牧常出没驰逐其间，无虚夕。
扬州的繁华不让京城，更重要的是，来到这里的文人都会怀着流落他乡的感受，冶游的意味因此也就变得复杂起来，甚至迥然不同于京城。从“落拓江南载酒行”一句出发，我们能感到“楚腰肠断掌中轻”中除了自得和留恋外，还有放纵和自嘲之意。
那么，身在池州的诗人在回味自己的扬州生活时，他所感受到的是艳羡？还是悲伤？或者说，扬州对杜牧来说，究竟是意味着冶游，还是漂泊？
另一个问题是，杜牧自承在扬州负有“薄倖”之名。而“薄倖”一词本来模糊，其本义指薄情，又可借以称呼所爱。
张相《诗词曲语辞汇释》卷六云：“薄倖，犹云薄情也。……然普通使用之义，则为所欢之暱称，犹之冤家，恨之深正见其爱之深也。杜牧《遣怀诗》：‘十年一觉扬州梦，赢得青楼薄倖名。’知已为妓女对于游婿之名称矣。”说“薄倖”有两个截然相反的义项没错，但用后一义项来解释杜牧诗中的“薄倖”，则明显有误。细读这两句，“薄倖”显然是作为一种不良声名而被加于杜牧的。
《唐才子传》说杜牧“美姿容，好歌舞，风情颇张，不能自遏”，此不难使妓女动情。赵嘏曾拟妓女口吻作诗予杜牧云：“郎作东台御史时，妾身西望敛双眉。一从诏下人皆羡，岂料思哀不自知。高阙如天萦晓梦，华筵似水隔秋期。坐来情态犹无限，更向楼前舞柘枝。”（《代人赠杜牧侍御》）从这一首诗中，我们大概也能推测出，杜牧曾使不少多情的妓女失望。他毕竟只是个狎客，不会给任何妓女留下承诺，受到薄情的指责也在情理之中。
但是，“楚腰肠断掌中轻”一句，写歌妓舞姿轻盈，体态妖娆，大有怜惜之意。所谓“肠断”，当然是杜牧自己的感受，而且，在十年后的回忆中，这一场景还是如此的真切，也足以见出杜牧的用情。从“赢得青楼薄倖名”这句诗中，我们又不难从其自嘲的口吻中感受到一份自责之意。那么，杜牧自云“薄倖”，是无情，还是有情？
“十年一觉扬州梦”的意思也许是说扬州的岁月只如一梦，也许是说扬州一直在自己的梦里，总之，扬州被表达成一种虚幻的景象。但对于杜牧来说，恐怕再也没有比扬州更为深刻而难忘的体验了吧。记录了杜牧扬州冶游事的不但有他自己的诗集，还有他的长官。《芝田录》云：
牛奇章（僧儒）帅维扬，牧之（杜牧）在幕中，多微服逸游，公闻之，以街子数辈潜随牧之，以防不虞。后牧之以拾遗召，临别，公以纵逸为戒。牧之始犹讳之，公命取一箧，皆是街子辈报帖，云杜*平善。乃大感服。
（胡仔《苕溪渔隐丛话》后集卷十五引）
那些被凿凿实实载录在报帖上的东西，在哪个层次上是真实的，又在哪个层次上是虚假的呢？旋转着的楚腰，纠缠着的痴情，在朦胧的酒意中，都成为一层虚幻，遮掩了江南的落拓；而池州的牵挂，又不过是透过那层幽梦一般的幻影，更真切地体味着江南的落拓。
所以，当杜牧说着梦的时候，我们分不清他所感受的是现实还是过去。也许，“十年一梦”是一直从扬州做到黄州、池州，甚至还包括中间那些在长安和洛阳的日子。这是个不短的时间，与人们常说的“此生一大梦”相去不远矣，那么，杜牧此刻仍在梦中，并且要将这个梦一直做下去了。可是，一个已经说破梦境的人，到底是醒着呢？还是在做梦呢？
那些我们无法解答的问题，恐怕杜牧也一样无法解答。还有那些基于这些问题的种种疑惑，比如在纵情中沉沦又是什么呢？是自我个性的迷恋？失意人生的逃避？还只是温情世界里的流连？大约也没有人能说得清楚，或者人言人殊。但不可否认的是，《遣怀》是一首令人着迷的诗，就如同依然沉默在烟雨里的扬州，沧桑却绰约，充满了魅力。
自古以来，扬州就是落拓旅途上一个被不断传说着的驿站，使没有到过的人充满了梦想，又使离开了的人混淆了现实和梦想，并从此只能行走在梦和醒的边缘，脚步踉跄。因此，扬州又是文人无法逃避的一个宿命。十年一梦中，扬州即江南，江南即人生；人生的过去就是现在，而现在却只能在过去中寻得；人总是在虚无中纵情，而人生有情而又尽在虚无中，这，谁又能说得清呢？
