钱钟书先生的 《围城》 曾被誉为“新《儒林外史》”，是一部妙趣横生、讽刺力极强的长篇小说。它真实地再现了那个腐朽病态社会所造成的知识分子的虚伪堕落，深刻地描绘了一幅“忽喇喇似大厦将倾”的社会生活画卷。在这幅长卷中所展现的一群人物形象，堪称栩栩如生，富于立体感。
杰出的讽刺艺术、形象化的幽默语言是钱钟书独特的艺术手法。这种手法也广见于《围城》中人物形象的刻画上。而这其中，以人物外貌特征刻画为主的肖像描写，尤其具有鲜明的艺术特色。具体来说，《围城》中人物肖像的刻画，有以下几个别具一格的鲜明特色：
首先，《围城》中的许多人物肖像描写，往往是通过奇特的联想、漫画式的夸张和巧妙而形象的比喻来表现的。小说一开头，写到学成坐法国船回国的十来个中国留学生中，有一个女学生——鲍小姐，“她只穿绯霞抹胸，海蓝色贴肉短裤，漏空白皮鞋里露出涂红的指甲……有人叫她‘熟食铺子’，因为只有熟食店会把那许多颜色暖热的肉公开陈列；又有人叫她‘真理’，因为据说‘真理是赤裸裸的’。鲍小姐未一丝不挂，所以他们修正为‘局部的真理’”。通过对鲍小姐身上装饰的描写后，以旁人对其较多的“赤身裸体”进行奇特的联想、幽默的戏谑、巧妙的比喻，十分形象生动地以形传神，充分表现了这个放荡不羁、逢场作戏的女留学生的性格特点。
而对从外形到性格与其恰恰相反的娇小的唐小姐，作者却也采用了同样的手法，进行极具功力的肖像刻画：
唐小姐（唐晓芙）妩媚端正的圆脸，有两个浅酒涡。天生着一般女人要花钱费时、调脂和粉来仿造的好脸色，新鲜得使人见了忘掉口渴而又觉嘴馋，仿佛是好水果。她眼睛并不顶大；可是灵活温柔，反衬得许多女人的大眼睛只像政治家讲的大话，大而无当。古典学者看她说笑时露出的好牙齿，会诧异为什么古今中外诗人……从没想到化作她的牙刷。
在这里，把唐小姐的脸色，比成是使人见了忘掉口渴而又觉嘴馋的“好水果”；把她的眼睛，与“像政治家讲的大话”的许多女人的大眼睛进行反衬对比；又由于她的“好牙齿”，诱使人“想到化作她的牙刷”……这一连串比喻联想，着实奇特新颖，令人耳目一新，从而生动活脱地勾画出了一个娇小可爱、端庄温柔的姑娘形象。
不仅对于女性的肖像刻画如此，就是对男性的肖像刻画，作者也同样发挥出这种手法的艺术魅力。三闾大学历史系主任韩学愈，是个不学无术、又爱扯着洋人“虎皮”作大旗的角色，他“容颜灰暗，在阴天可以与周围的天色和融无间，隐身不见，是头等保护色。他只有一样显著的东西，喉咙里一个大核。他讲话时，这喉核忽升忽降，鸿渐看得自己喉咙都发痒。他不说话咽唾时，这核稍隐复现，令鸿渐联想起青蛙吞苍蝇的景色”——通过其灰暗容颜叫人联想到阴天，其显著的喉核的升降，使人联想“自己喉咙都发痒”和“青蛙吞苍蝇”，这样的联想比喻，可谓既生动新奇又贴切自然，可以使读者得到鲜明而深刻的印象，令人经久难忘。
