杜十娘见过不少纨绔子弟，但像李甲这样的老实人却是第一次见。在杜十娘看来，虽然李甲不是最有钱也不是最有学问的，但却觉得李甲是心性最善良的，哪怕对于烟花女子，他也有着真情实意的怜惜跟理解。
李甲心疼杜十娘的遭遇，杜十娘也被李甲的善良所打动，从那以后杜十娘不再接待其他客人，每天晚上都等着李甲的到来。在一段时间的相处后，杜十娘认为李甲应当就是那位能让自己托付终身的良人，因此表示希望李甲能够为自己赎身。
在杜十娘面前李甲答应得非常爽快，但转念一想他却发起了愁。他虽然非常喜欢杜十娘，而且也愿意为杜十娘赎身，但眼下他掏不出三百两银子的赎身费。这段时间他因为日日跟杜十娘相处根本无心学业，这样的攻克水平压根没办法考科举，而父亲如果得知自己不好好学习的原因竟是为了跟个教坊司出身的女子想厮守，肯定不会同意。
杜十娘知道李甲现在经济有困难，她这些年来也攒下了一些积蓄，便掏了一百多两银子资助给李甲。杜十娘都宁愿自掏腰包，李甲也没办法再找借口，只能找同窗借款，终于凑够了三百两银子把杜十娘赎了出来。
杜十娘终于重获自由，李甲却因为学业不精只能卷包袱回老家，回城路上难免心生忐忑。自己学业无成，盘缠也花得精光，却带着一房小妾回了家，这还不得被父亲打得进不了家门？而且最初的浓情蜜意散去后，李甲本身也对杜十娘没那么看重，觉得不过是个烟花女子，不值得自己如此慎重以待。
就在李甲内心万分纠结时，他碰上了一名叫孙福的老板。孙富见杜十娘貌美，就试探的问李甲能否割爱，对李甲来说这不是正好瞌睡了就有人送枕头吗？两人一合计，干脆孙富出一千两银子买了杜十娘。
杜十娘得知此事心灰意冷，她喝骂孙富见色起意，李甲人面兽心，更恨自己瞎了眼怎么会看上这种人，当场便抱着自己多年攒下来的百宝箱，投江自尽。但杜十娘投江的原因真的只是因为李甲的背叛吗？并不，而是因为她发现了一个大阴谋。
